(1R,2R,3R)-9-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]adenine | 78216-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-9-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]adenine
• 英文别名: ara-neplanocin A；ara-NPA；(1R,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 78216-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₃
• 分子量: 263.256
• InChiKey: XUGWUUDOWNZAGW-FTLITQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-triflyl-3',6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)neplanocin A 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (1R,2R,3R)-9-[2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-cyclopenten-1-yl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).

  摘要：

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1582

文献信息

• A Convergent Approach for the Synthesis of Ara-Neplanocin a Analogues Under Subzero Microwave Assisted Conditions
  作者：Marco Radi、Jagadeeshwar R. Rao、Ashok K. Jha、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770903044143

  日期：2009.8.11

  A convergent strategy for the synthesis of ara-neplanocin A analogues has been developed. Microwave assisted Mitsunobu reaction proved to be an essential tool both for the 2'-beta-hydroxy inversion and for the coupling reaction with the heterocyclic bases. The exploitation of the present approach allowed generating a family of ara-neplanocins which biological potential is still unexplored.
• FUKUKAWA, KIYOFUMI;HIRANO, TAKAO;TSUJINO, MASATOSHI;UEDA, TOORU
  作者：FUKUKAWA, KIYOFUMI、HIRANO, TAKAO、TSUJINO, MASATOSHI、UEDA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• MEDICH, JOHN R.;KUNNEN, KEVIN B.;JOHNSON, CARL R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4131-4134
  作者：MEDICH, JOHN R.、KUNNEN, KEVIN B.、JOHNSON, CARL R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2'-substituted derivatives of neplanocin A (Nucleosides and nucleotides. XLIV).
  作者：KIYOFUMI FUKUKAWA、TOHRU UEDAO、TAKAO HIRANO

  DOI：10.1248/cpb.31.1582

  日期：——

  Neplanocin A (1) and N6-benzoylneplanocin A (2) were converted to the corresponding 3', 6'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1, 3-diyl)-neplanocin A's (3, 4). The 2'-hydroxy group in 3 and 4 was triflated (5, 6). Nucleophilic displacement of 5 and 6 with a number of nucleophiles (I-, Br-, Cl-, N3-, AcO-, AcS-) in hexamethylphosphoric triamide afforded the corresponding 2' (R)-substituted derivatives in high yields. The 2' (S)-azido derivatives were obtained in a similar manner from arabinoneplanocin A prepared by this method. Adenosine was also converted to 2' (R)-substituted derivatives, including arabinofuranosyladenine, as well as 2' (S)-substituted adenosines. The physical properties of these 2'-substituted derivatives of neplanocin A and adenosine, including nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectra, are presented.

  Neplanocin A（1）和 N6-苯甲酰基eplanocin A（2）被转化为相应的 3'，6'-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-eplanocin A（3，4）。3 和 4 中的 2'-羟基被三氟化（5，6）。在六甲基磷酸三酰胺中，用多种亲核剂（I-、Br-、Cl-、N3-、AcO-、AcS-）对 5 和 6 进行亲核置换，可以高产率得到相应的 2' (R)-取代衍生物。用这种方法制备的阿糖胞苷 A 也以类似的方式得到了 2' (S)-叠氮衍生物。腺苷也被转化为 2' (R)-取代的衍生物，包括阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，以及 2' (S)-取代的腺苷。文中介绍了这些 2'-取代的肾上腺素 A 和腺苷衍生物的物理性质，包括核磁共振和圆二色光谱。