2-(2-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole | 519057-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 519057-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LSWOQUNONYXUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole 在 氢溴酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 6-bromo-2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of some benzimidazole-4,7-dione derivatives

  摘要：

  A series of benzimidazole-4,7-diones bearing at the 2-position the thiomethyl group or the 2-pyridyl moiety has been synthesized and tested in vitro on three tumor cell lines. Two of them show a very good antiproliferative effect. Compounds 1 and 2d are more active or equiactive, respectively, than MMC against human lymphoblastic leukemia. Both compounds exhibit high activity on human non-Hodgkin lymphoma. Compound a is non toxic at all the concentrations used in the antiproliferative assay and 2d is toxic only at high concentration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00429-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-pyridyl)-4,7-dimethoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑醌类杀锥虫剂

  摘要：

  在此，描述了新的 2-苯基（吡啶基）苯并咪唑醌及其 5-苯氧基衍生物作为潜在的抗克氏锥虫剂的设计和合成。这些化合物在体外针对克氏锥虫的上鞭毛体和锥鞭毛体形式进行了评估。用咪唑取代萘醌系统中的苯部分增强了对克氏锥虫的杀锥虫活性。三种测试化合物 ( 11a-c ) 显示出有效的杀锥虫活性，化合物11a对T. cruzi 的锥鞭毛体形式的IC 50为 0.65 μM，被证明比硝呋莫司的活性高 15 倍。此外，分子对接研究表明，醌衍生物11a-c可能具有多靶点特征，优先与锥虫硫酮还原酶和老黄酶相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104823

文献信息

• Lewis Acid Enhanced Ethene Dimerization and Alkene Isomerization—ESI-MS Identification of the Catalytically Active Pyridyldimethoxybenzimidazole Nickel(II) Hydride Species
  作者：Manuel A. Escobar、Oleksandra S. Trofymchuk、Barbara E. Rodriguez、Claudia Lopez-Lira、Ricardo Tapia、Constantin Daniliuc、Heinz Berke、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、Rene S. Rojas

  DOI：10.1021/acscatal.5b02003

  日期：2015.12.4

  7-dimethoxybenzimidazole (L1) nickel precatalyst is highly selective in ethene dimerizations to 1-butene. The same catalyst isomerizes 1-butene and 1-octene to internal olefins. Co-catalytic additives of B(C6F5)3 or BF3·OEt2 coordinate to the catalyst and increase the reaction rates of ethene dimerization. ESI-MS was applied identifying a [L1NiH]+ cation as the catalytically active species.

  阳离子甲基烯丙基2-吡啶-4,7-二甲氧基苯并咪唑（L 1）镍预催化剂在乙烯二聚为1-丁烯中具有很高的选择性。相同的催化剂将1-丁烯和1-辛烯异构化为内烯烃。B（C 6 F 5）3或BF 3 ·OEt 2的助催化添加剂与催化剂配位并提高了乙烯二聚反应的速率。应用ESI-MS鉴定[ L 1 NiH] +阳离子为催化活性物质。
• Synthesis and antifungal activity of 2,5-disubstituted-6-arylamino-4,7-benzimidazolediones
  作者：Chung-Kyu Ryu、Eun-Ha Song、Ju-Yeon Shim、Hea-Jung You、Ko Un Choi、Ik Hwa Choi、Eun Young Lee、Mi Jin Chae

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00856-9

  日期：2003.1

  2,5-Disubstituted-6-arylamino-4,7-benzimidazolediones were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against pathogenic fungi. Among them, 6-arylamino-5-chloro-2-(2-pyridyl)-4,7-benzimidazolediones exhibited potent antifungal activity against Candida species and Aspergillus niger. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.