methyl 6-deoxy-6-iodo-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside | 909801-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-iodo-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: (4aS,6S,7S,7aS)-6-(iodomethyl)-4a-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 909801-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₅
• 分子量: 344.146
• InChiKey: AGCHSTHHVXFBIQ-ODXREFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 trifluoromethanesulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to N-Alkylated 1,4-Dideoxy-1,4-imino-d-arabinitols and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-l-xylitols

  摘要：

  A versatile and concise synthesis of N-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol derivatives is described. These were prepared using pseudohemiketal lactams as key intermediates, which in turn were obtained from sucrose. The key intermediates were prepared by a diastereospecific tandem reaction which facilitated the introduction of various substituents on the nitrogen atom of the iminosugars.

  DOI：

  10.1021/jo1020322
• 作为产物：
  描述：

  methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 6-deoxy-6-iodo-1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用锌介导的片段化反应从D-果糖合成天然亚氨基糖。

  摘要：

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。

  DOI：

  10.1039/b605818c