1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one | 85539-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-4-vinyl-2-pyrrolidinone；1-Benzyl-4-ethenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 85539-61-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WECDOARXXWHKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 生成 N-benzyl-3-ethyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of α-haloamide with internal double bond by use of the low-valent metal complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85827-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[4-acetyloxybut-2-enyl(benzyl)amino]-3-oxopropanoate 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-benzyl-4-vinyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed allylic alkylation/Heck coupling in domino sequence

  摘要：

  A new molecular queuing process has been achieved, in which a single Pd-based catalytic system promotes two unrelated, sequential catalytic cycles in chronologically distinct order. This study demonstrates also that allylic alkylations can be catalyzed by the Herrmann's phosphapalladacycle, a result that further supports the involvement of a Pd(0) species in its mechanism of action. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00951-0

文献信息

• γ- and δ-Lactams through Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation: Enantioselective Synthesis, NMR Investigation, and DFT Rationalization
  作者：Xavier Bantreil、Guillaume Prestat、Aitor Moreno、David Madec、Peter Fristrup、Per-Ola Norrby、Paul S. Pregosin、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.201001300

  日期：2011.3.1

  give γ‐ and δ‐lactams has been studied in the presence of chiral ligands. Ligand (R)‐3,5‐tBu‐MeOBIPHEP (MeOBIPHEP=6,6’‐dimethoxybiphenyl‐2,2‐diyl)bis(diphenylphosphine)) afforded the best results and allowed the cyclization reactions to take place in up to 94:6 enantiomeric ratio. A model Pd–allyl complex has been prepared and studied through NMR spectroscopic analysis, which provided insight into the

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。
• Palladium-catalyzed pseudo-domino cyclizations
  作者：Sébastien Lemaire、Guillaume Prestat、Giuliano Giambastiani、David Madec、Barbara Pacini、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00621-1

  日期：2003.12

  A new type I palladium-catalyzed pseudo-domino process is developed, in which a single Pd-based catalytic system promotes two mechanistically unrelated, sequential catalytic cycles in chronologically distinct order. Suitable precursors undergo an allylic alkylation and a Heck coupling in sequence, affording polycondensed pyrrolidone derivatives. Depending on the starting precursors, intra/inter or

  研发了一种新型的I型钯催化的拟多米诺法，其中单个基于Pd的催化系统按时间顺序不同的顺序促进了两个机械无关的顺序催化循环。合适的前体依次进行烯丙基烷基化和Heck偶联，得到缩合的吡咯烷酮衍生物。取决于起始前体，可以获得分子内/分子间或双分子内过程。烯丙基烷基化过程总是非常顺利地进行。另一方面，当该过程为分子间过程时，或当分子内过程产生具有三个连接至共同碳原子的稠合键的缩聚结构时，Heck偶联变得相当困难。在这种困难的情况下，使用Herrmann-Beller磷酸四环磷酰胺可催化偶联。这项研究还表明，Herrmann-Beller磷酰四氢萘环可以催化烯丙基烷基化反应。
• Synthesis of substituted γ- and δ-lactams based on titanocene(<scp>iii</scp>)-catalysed radical cyclisations of trichloroacetamides
  作者：Faïza Diaba、Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Josep Bonjoch、José Justicia

  DOI：10.1039/c6ra12180b

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of γ- and δ-lactams based on a Cp2TiCl-catalysed cyclisation of trichloroacetamides under mild reaction conditions is reported. Theoretical studies supported the observed regioselectivity in the cyclisations and the mechanism involved in the dehalogenation process.

  报道了在温和的反应条件下基于Cp 2 TiCl催化的三氯乙酰胺环化合成γ-和δ-内酰胺的新方法。理论研究支持在环化反应中观察到的区域选择性以及脱卤过程涉及的机制。
• New synthesis of heterocycles by use of palladium catalyzed cycli zation of α-haloamide with internal double bond
  作者：Miwako Mori、Nana Kanda、Izumi Oda、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91346-8

  日期：1985.1
• Yang, Shyh-Chyun; Shea, Fang-Rong, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 6, p. 969 - 972
  作者：Yang, Shyh-Chyun、Shea, Fang-Rong

  DOI：——

  日期：——