2-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester | 355393-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl 2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 355393-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: PKEWGIOPCUABEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的催化Pauson-Khand反应，有效构建桥联的手性四环吲哚啶（曲霉碱的核心结构）

  摘要：

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.057
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-methyl-but-2-enyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new pathway to chiral tetracyclic indolidines via Pauson–Khand reaction

  摘要：

  Reaction of enynes 1 and 3 with Co-2(CO)(8) in the presence of DMSO, NMO or TMANO as promoters produced tricyclic indolidine derivatives 5 and 7 stereoselectively in moderate to excellent yield. The stereochemistry at the C-7 position of the indolidines 5 and 7 was confirmed by their conversion into the bridged azacycles 10 and 13. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00645-1

文献信息

• A new pathway to chiral tetracyclic indolidines via Pauson–Khand reaction
  作者：Shinji Tanimori、Kouji Fukubayashi、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00645-1

  日期：2001.6

  Reaction of enynes 1 and 3 with Co-2(CO)(8) in the presence of DMSO, NMO or TMANO as promoters produced tricyclic indolidine derivatives 5 and 7 stereoselectively in moderate to excellent yield. The stereochemistry at the C-7 position of the indolidines 5 and 7 was confirmed by their conversion into the bridged azacycles 10 and 13. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient construction of bridged chiral tetracyclic indolidines, a core structure of asperparaline, via stereocontrolled catalytic Pauson–Khand reaction
  作者：Shinji Tanimori、Tatsuya Sunami、Kouji Fukubayashi、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.057

  日期：2005.2

  A reaction of chiral enyne 22 derived from l-proline with a catalytic amount of cobalt (0) octacarbonyl in the presence of N-methylmorphorine N-oxide gave tricyclic enone 24 in 54% yield (73% based on consumed starting material). Treatment of enone 11 with aqueous methylamine followed by silica gel afforded bridged tetracyclic indolidine 1, a common structural motif of natural metabolites, an asperparaline

  在N-甲基吗啡啉N-氧化物存在下，衍生自1-脯氨酸的手性烯炔22与催化量的钴（0）八羰基化合物的反应以54％的收率得到三环烯酮24（基于消耗的原料为73％）。用甲基胺水溶液和硅胶处理烯酮11，得到桥连的四环吲哚啶1，它是天然代谢产物的常见结构基序，天冬酰胺系列化合物以及潜在的中间体，用于合成麻痹性生物碱天冬酰胺C（4）。 70％的产率。