(4S,5R)-(3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidin-5-yl)(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)methanone | 1449279-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5R)-(3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidin-5-yl)(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)methanone
• CAS: 1449279-89-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: QQTUVMRCZMWRCO-UJAFYSHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidin-5-yl)(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)methanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到N-((1S,2R)-2-hydroxy-3-oxo-1-phenyl-3-(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  仅具有氧杂环丁烷D环和侧链结构的紫杉醇模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在分析紫杉醇的结构-活性关系（SAR）的基础上，设计并合成了两个仅由氧杂环丁烷D-环和C-13侧链组成的螺旋紫杉醇模拟物。体外微管稳定和抗增殖试验表明，模拟物的活性比紫杉醇弱，但仍代表简化的紫杉醇类似物具有重要的抗肿瘤生物学活性的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2013.10.015
• 作为产物：
  描述：

  6-(对甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮杂螺[3.3]庚烷 在 magnesium 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5R)-(3-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidin-5-yl)(2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  仅具有氧杂环丁烷D环和侧链结构的紫杉醇模拟物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在分析紫杉醇的结构-活性关系（SAR）的基础上，设计并合成了两个仅由氧杂环丁烷D-环和C-13侧链组成的螺旋紫杉醇模拟物。体外微管稳定和抗增殖试验表明，模拟物的活性比紫杉醇弱，但仍代表简化的紫杉醇类似物具有重要的抗肿瘤生物学活性的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2013.10.015