2-Hydroxy-2-(triethylsilyl)propanenitrile | 138754-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(triethylsilyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-triethylsilylpropanenitrile
• CAS: 138754-49-1
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: VWKCIJWCRBQPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-<(trimethylsilyl)oxy>propanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.3 g的产率得到2-Hydroxy-2-(triethylsilyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The metalation-silylation of O-trimethylsilyl aldehyde cyanohydrins

  摘要：

  The metalation-trimethylsilyation of O-trimethylsilyl (saturated) aldehyde cyanohydrins was achieved by in situ treatment with LDA and trimethylchlorosilane at -78-degrees-C. C-Silyl products (O-trimethylsilyl acylsilane cyanohydrins) generally predominated, but N-silyl derivatives (ketenimines) were found in some instances. LDA could be added across the C = N bond of the latter. The metalation-trimethylsilylation of O-trimethylsilyl benzaldehyde cyanohydrin could only be effected if 2 equiv of trimethylchlorosilane were employed per equivalent of cyanohydrin anion.

  DOI：

  10.1021/jo00030a030