5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium | 1195110-35-0

• 英文名称: 5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
• CAS: 1195110-35-0
• 化学式: C₃₈H₂₆BF₂N₃O₂
• 分子量: 605.451
• InChiKey: FHMAMJXINLRFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内共振能量转移（RET）增强了BODIPY三联体三重态光敏剂：宽带可见光的吸收和在光氧化中的应用†

  摘要：

  共振能量转移（RET）用于增强三重态三线态光敏剂的光吸收，以在可见光区域（450-750 nm）获得强吸收和宽带吸收。通过制备（BODIPY）2-二碘-氮杂-BODIPY三联体（B-2）和（咔唑-苯乙烯基BODIPY）2-二碘-氮杂-BODIPY三联体（B-3）证明了该策略，其中供能体（ BODIPY或苯乙烯基-BODIPY）和能量受体（氮杂-BODIPY，也作为自旋转化器）通过点击化学反应连接。能量供体和能量接受体在可见光谱区域均显示强吸收，但在不同波长下，因此三合会在可见光谱区域显示宽带吸收，例如B-3的两个主要吸收带位于593 nm和683 nm，ε分别高达220 000 M -1 cm -1和81 000 M -1 cm -1。为了进行比较，制备了仅以二碘氮杂-BODIPY作为光捕获单元的参考化合物（B-1），仅在可见光谱区域显示一个主要吸收带。荧光研究表明这些BODIPY杂种的分

  DOI：

  10.1039/c3sc52323c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基查耳酮 在 potassium carbonate 、 二乙醇胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-difluoro-1,9-diphenyl-3,7-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Avidin triggered turn-on NIR-fluorescent aza-BODIPY-biotin self-assemblies for cancer cell imaging

  摘要：

  我们设计了基于 Aza-BODIPY 生物素的纳米自组装，可对癌细胞产生选择性近红外荧光活性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01063e

文献信息

• Revealing biomedically relevant cell and lectin type-dependent structure–activity profiles for glycoclusters by using tissue sections as an assay platform
  作者：Herbert Kaltner、Joachim C. Manning、Gabriel García Caballero、Claudia Di Salvo、Adele Gabba、Laura L. Romero-Hernández、Clemens Knospe、Dan Wu、Harrison C. Daly、Donal F. O'Shea、Hans-Joachim Gabius、Paul V. Murphy

  DOI：10.1039/c8ra05382k

  日期：——

  Introducing tissue sections for testing glycocluster activity as inhibitors of lectin binding close toin vivoconditions.

  介绍组织切片用于测试糖团簇活性，作为抑制凝集素结合接近体内条件的方法。
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Efficient electron transporting and panchromatic absorbing FRET cassettes based on aza-BODIPY and perylenediimide towards multiple metal FRET-Off sensing and ratiometric temperature sensing
  作者：Kavita Rani、Upendra K. Pandey、Sanchita Sengupta

  DOI：10.1039/d1tc00068c

  日期：——

  Highly efficient FRET cassettes consisting of aza-BODIPY and perylenediimide show ratiometric temperature sensing, multiple metal sensing by ratiometric FRET-off and appreciable electron mobilities of ∼2–4 × 10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹.

  由aza-BODIPY和perylene diimide组成的高效FRET盒显示出比例温度感应、比例FRET-off多金属感应和约2-4×10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹的可观电子迁移率。
• Biomimetic Approach to Promote Cellular Uptake and Enhance Photoacoustic Properties of Tumor-Seeking Dyes
  作者：Amanda K. East、Michael C. Lee、Chang Jiang、Qasim Sikander、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.2c13489

  日期：——

  The resulting broadening of the absorbance spectrum is a detriment to photoacoustic (PA) imaging since the signal intensity, accuracy, and image quality all rely on reliable spectral unmixing. To address this major limitation and further enhance the tumor-targeting ability of imaging agents, we have taken a biomimetic approach to design a multivalent glucose moiety (mvGlu). We showcase the utility

  葡萄糖与药物和显像剂的结合能够通过与细胞表面过度表达的 GLUT1 的相互作用实现癌细胞靶向。虽然这种修饰的另一个好处是碳水化合物的增溶作用，但在成像剂的情况下，水溶性并不能保证减少 π 堆积或聚集。由此产生的吸收光谱变宽不利于光声 (PA) 成像，因为信号强度、精度和图像质量都依赖于可靠的光谱分离。为了解决这一主要限制并进一步增强显像剂的肿瘤靶向能力，我们采用仿生方法设计多价葡萄糖部分 (mvGlu)。我们通过开发基于 aza-BODIPY 的造影剂展示了这一新组的效用，该造影剂在光谱解混合后具有超过 11 倍的显着 PA 信号增强。此外，当应用于靶向癌细胞时，可以使用超低染料浓度 (50 nM) 实现有效染色，并且与非靶向类似物相比，信号强度高 > 1000 倍。最后，我们采用 mvGlu 技术开发了一种逻辑门控声源探针，用于检测乳腺癌小鼠模型中肿瘤内铜（即 Cu(I)），这是一种新兴