1,1,4-tribromo-2-methylbut-1-ene | 137440-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,4-tribromo-2-methylbut-1-ene
• CAS: 137440-09-6
• 化学式: C₅H₇Br₃
• 分子量: 306.823
• InChiKey: XLQZMUZVDRLIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,1,4-tribromo-2-methylbut-1-ene 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到1,1,2,2-tetrabromo-3-methyl-3-(2-bromoethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The generation and trapping of 1,2-Dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidenes

  摘要：

  1,2-Dibromo-3,3-dimerhylcyclopropene, generated by debromination of 1,1,2,2-tetrabromo-3,3-dimethylcyclopropane on reaction with methyllithium, ring-opens at 0-20 degrees C to produce 1,2-dibromo-3-methylbut-2-en-1-ylidene. This is trapped by alkenes to give vinylcyclopropanes. In the case of electron rich alkenes, the stereochemistry is retained in the product, suggesting that a singlet carbene is involved. In the case of alpha,beta-unsaturated esters, ketones or nitriles, the major cyclopropane produced has the vinyl and electron-withdrawing groups cis-related. 3-(2-Methoxy-ethyl)-3-methyl- and 3-(2-bromoethyl)-3-methyl-1,2-dibromocyclopropenes also ring-open at ambient temperature but little stereoselectivity is observed in the trapping of the derived vinyl-carbenes by alkenes. The reaction of 3-(2-hrdroxrethyl)-3-methyl-1,1,2,2-tetrabromocyclopropane with methyl lithium or diethylphosphite and triethylamine does not lead to an isolable cyclo-propene, but instead to Z-1,2-dibromo-3-methylbuta-1,3-diene; quenching with deuterium oxide at low temperature leads to the incorporation of deuterium at C-1.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00448-h
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 氢氧化钾 、 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,1,4-tribromo-2-methylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Baird, Mark S.; Baxter, Anthony G. W.; Hoorfar, Alireza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 2575 - 2582

  摘要：

  DOI：