(S)-2-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one | 1255172-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
• 英文别名: (4S)-4-ethenyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 1255172-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MORCGHMLURATOJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S)-6,7-dibromo-4-(2'-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的丙二烯环合成脯氨酸衍生的双环衍生物：长酰胺B，苯乙烯基丁烯D及其衍生物的合成

  摘要：

  过渡金属促进的丙二烯取代的脯氨酸衍生物环化提供了对溴吡咯生物碱的获取。已经研究了Pd和Ag催化的两个环化过程，它们互补地用于控制双环产物的取代模式。该方法已应用于合成长酰胺B苯甲酰D及其衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901554
• 作为产物：
  描述：

  (4S,8aS)-2-(4-methoxybenzyl)-4-vinylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(S)-2-(4-methoxybenzyl)-4-vinyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的丙二烯环合成脯氨酸衍生的双环衍生物：长酰胺B，苯乙烯基丁烯D及其衍生物的合成

  摘要：

  过渡金属促进的丙二烯取代的脯氨酸衍生物环化提供了对溴吡咯生物碱的获取。已经研究了Pd和Ag催化的两个环化过程，它们互补地用于控制双环产物的取代模式。该方法已应用于合成长酰胺B苯甲酰D及其衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901554

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Vinyl Aziridines with Nitrogen Heterocycles: Rapid Access to Biologically Active Pyrroles and Indoles
  作者：Barry M. Trost、Maksim Osipov、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja1071509

  日期：2010.11.10

  heterocycles can serve as competent nucleophiles in the palladium-catalyzed dynamic kinetic asymmetric alkylation of vinyl aziridines. The resulting alkylated products were obtained with high regio-, chemo-, and enantioselectivity. Both substituted 1H-pyrroles and 1H-indoles were successfully employed to give exclusively the branched N-alkylated products. The synthetic utility of this process was demonstrated

  我们报告说，氮杂环可以在钯催化的乙烯基氮丙啶动态动力学不对称烷基化中作为有能力的亲核试剂。得到的烷基化产物具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性。取代的 1H-吡咯和 1H-吲哚都被成功地用于得到支化的 N-烷基化产物。通过将该方法应用于制备几种药物化学先导化合物和溴吡咯生物碱，包括 longamide B、longamide B 甲酯、hanishin、agesamides A 和 B 以及环碘酮，证明了该方法的合成效用。