3-[2-(2,6-diisopropylphenylamino)-2-oxoethyl]-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1265918-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(2,6-diisopropylphenylamino)-2-oxoethyl]-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1265918-83-9
• 化学式: Br*C₂₆H₃₄N₃O
• 分子量: 484.479
• InChiKey: PFQJEFCUOWJWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 、 2-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)acetamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-[2-(2,6-diisopropylphenylamino)-2-oxoethyl]-1-mesityl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基-N-咪唑鎓盐的合成及其在Suzuki-Miyaura反应中的配体应用：杂芳族卤化物的偶联以及米力农和厄贝沙坦的合成

  摘要：

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000592