4-氯-6-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲腈 | 1208170-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯-6-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲腈
• 中文别名: 4-氯-6-甲基-2-甲硫基-5-氰基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1208170-17-5
• 化学式: C₇H₆ClN₃S
• 分子量: 199.664
• InChiKey: RNSMJMNRTRHBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲腈 在 盐酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-[(3-methylphenyl)amino]-2-(methylthio)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的2,4-取代的吡啶并[4,3 - d ]嘧啶-5（6 H）-one的合成方法

  摘要：

  我们描述了2,4-取代的吡啶并[4,3- d ]嘧啶-5（6 H）-ones的有效合成，其中涉及酸促成氰基烯胺15的环化反应，从而提供2,4-双-硫代甲基吡啶基并[4,3- d ]嘧啶-5（6 ħ） -酮17，为关键中间体。通过广泛的苯胺选择性置换4-甲硫基，然后氧化2-甲硫基并随后被胺取代，使得能够合成各种2,4-二取代的吡啶并[4,3- d ]嘧啶- 5（6 H）-个。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151312
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-ethoxybut-2-enoate 在 sodium acetate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-6-甲基-2-(甲硫基)嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型药效团赋予的新型嘧啶衍生物的设计，合成和降压活性

  摘要：

  设计合成了一系列新的基于硝苯地平样结构的非手性嘧啶衍生物。这些嘧啶基衍生物包含肼，，乙酰肼，不同取代的亚苄基官能团，苯并磺酰肼，各种杂环如吡唑，吡唑烷二酮，噻唑啉和噻唑烷酮环，以及稠合环系统如三唑并嘧啶和嘧啶三嗪环。与硝苯地平治疗的兔子相比，化合物5a，5b，11b，8b，9b–d和15b的兔子平均动脉血压（MABP）降低了51.4至78.2 mmHg。在这些衍生物中，化合物5a，5b，9b和9c被发现对兔主动脉制剂具有钙通道阻断活性。与硝苯地平（57.6％）相比，它们的舒张范围为89.2％至74.4％，并且心率下降。化合物的组织病理学作用5a，5b中的内皮型一氧化氮合酶（eNOS）的表达也Ë xamined对大鼠主动脉。对于化合物5b，在主动脉内皮中看到了eNOS免疫染色的强烈表达，表明它通过激活主动脉中的eNOS表达降低了血压。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02289-6

文献信息

• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WHICH ACT AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE PI3K
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014011568A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kδ.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或症状的用途。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010019637A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention is directed to pyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are defined below. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention

  这项发明涉及吡啶并[4,3-d]嘧啶-5(6H)-酮衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式(I)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如下所定义。该发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由于ACG激酶持续活化而表现出的疾病，如癌症，尤其是乳腺癌、结肠癌和肺癌。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。
• BICYCLIC INHIBITORS OF ALK
  申请人：Vasudevan Anil

  公开号：US20140171429A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (1) or pharmaceutical acceptable salts, Formula (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Y, Z, A, B, G 1 , m, and n are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as ALK and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(1)的化合物或药用可接受的盐，式(1)中R1、R2、R3、X、Y、Z、A、B、G1、m和n的定义在说明中。本发明还涉及含有所述化合物的组合物，用于抑制激酶如ALK以及治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF ALK<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE L'ALK
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097683A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds of formula (1) or pharmaceutical acceptable salts, Formula (1) wherein R1, R2, R3, X, Y, Z, A, B, G1, m, and n are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as ALK and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及化合物的公式（1）或药用可接受盐，公式（1）中R1、R2、R3、X、Y、Z、A、B、G1、m和n的定义在说明中。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，用于抑制激酶如ALK并治疗癌症等疾病的方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Atkinson Francis Louis

  公开号：US20110136838A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention is directed to pyrido[4,3-d]pyrimidin-5(6H)-one derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined below. The compounds of the invention are inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及吡啶并[4,3-d]嘧啶-5(6H)-酮衍生物。具体而言，本发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2、R3和R4如下所定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由恒定活化的ACG激酶所表征的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌和肺癌。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制PDK1活性和治疗与其相关的疾病的方法。