(3R,7S,8R,10S,11S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,7,10-trimethyl-11-(triisopropylsilyloxy)dodec-4-en-2-one | 1373432-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7S,8R,10S,11S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,7,10-trimethyl-11-(triisopropylsilyloxy)dodec-4-en-2-one
• CAS: 1373432-27-9
• 化学式: C₃₈H₇₀O₅Si₂
• 分子量: 663.142
• InChiKey: KMGYABGZCSDUHV-AVVFUIHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,8R,10S,11S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,7,10-trimethyl-11-(triisopropylsilyloxy)dodec-4-en-2-one 在 四丙基高钌酸铵 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,6S)-6-allyl-2-((5R,9S,10R,12S,13S,E)-15,15-diisopropyl-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,3,3,5,9,12,13,16-nonamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-6-en-5-yl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1–C6 and C7–C23 Fragments of the Proposed Structure of Iriomoteolide 1a

  摘要：

  Synthesis of the C1-C6 and C7-C23 fragments of the proposed structure of Iriomoteolide 1a has been accomplished. Key steps include a cross metathesis to form the C15-C16 E olefin and a chelation controlled Grignard addition to form the tertiary alcohol at C14. Notably, 7 of the 9 stereocenters of the proposed structure have been set using various aldol reactions employing metallo enolates of thiazolidinethiones.

  DOI：

  10.1021/ol300785c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-2-allyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-6-(triisopropylsilyloxy)heptyl methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,7S,8R,10S,11S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(4-methoxybenzyloxy)-3,7,10-trimethyl-11-(triisopropylsilyloxy)dodec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the C1–C6 and C7–C23 Fragments of the Proposed Structure of Iriomoteolide 1a

  摘要：

  Synthesis of the C1-C6 and C7-C23 fragments of the proposed structure of Iriomoteolide 1a has been accomplished. Key steps include a cross metathesis to form the C15-C16 E olefin and a chelation controlled Grignard addition to form the tertiary alcohol at C14. Notably, 7 of the 9 stereocenters of the proposed structure have been set using various aldol reactions employing metallo enolates of thiazolidinethiones.

  DOI：

  10.1021/ol300785c