1-pyrrol-1-ylhexane-1,5-diol | 643734-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-pyrrol-1-ylhexane-1,5-diol
• CAS: 643734-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: ODDJMCIAMOSFKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 1-pyrrol-1-ylhexane-1,5-diol 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到Methyl 2-(6-methyloxan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学选择性碱介导的醛保护/脱保护方法

  摘要：

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42470
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-6-pyrrol-1-ylhexan-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-pyrrol-1-ylhexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新的化学选择性碱介导的醛保护/脱保护方法

  摘要：

  通过在 -78 °C 的 THF 中直接加入吡咯酸锂，可以有效地保护多种醛作为吡咯甲醇衍生物。与酮相比，这种保护对醛具有化学选择性，并且 O-锂化、O-质子化或 O-甲硅烷基化的甲醇可用于在低温下阻止醛与亲核试剂和碱性试剂接触。使用 DBU、NaOMe 或 TBAF 进行温和、基本的脱保护，允许对释放的醛进行原位捕获反应（例如 Wadsworth-Horner-Emmons 烯化）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42470