N-((4aR,5R,11bR)-14-(cyclobutylmethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,11b-(epiminoethano)phenanthro[3,2-d]thiazol-9-yl)formamide | 1271173-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-((4aR,5R,11bR)-14-(cyclobutylmethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,11b-(epiminoethano)phenanthro[3,2-d]thiazol-9-yl)formamide
• CAS: 1271173-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃OS
• 分子量: 395.569
• InChiKey: XUPRAFANFXXGQF-XTQVGHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4aR,5R,11bR)-14-(cyclobutylmethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,11b-(epiminoethano)phenanthro[3,2-d]thiazol-9-yl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(N-methylamino)thiazolo[5,4-b]-N-(cyclobutylmethyl)morphinan dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有混合 κ 和 μ 阿片样物质活性的氨基噻唑吗啡烷

  摘要：

  合成了一系列 N-取代和 N'-取代的氨基噻唑衍生的吗啡喃 ( 5 ) 以扩展氨基噻唑吗啡喃的构效关系。虽然其亲和力一定程度上比其原型aminothiazolo-降低Ñ -cyclopropylmorphinan（3 cyclorphan（的），3-氨基噻唑衍生物1含有伯氨基显示高亲和力和选择性的κ）和μ阿片受体。[ 35 S]GTPγS 结合试验表明，氨基噻唑吗啉是 κ 激动剂，对 μ 阿片受体具有混合激动剂和拮抗剂活性。这些新型 N'-单取代氨基噻唑衍生的吗啡喃可能对药物滥用药物的开发有价值。

  DOI：

  10.1021/jm101542c
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethyl(sulfonyl)oxy-N-cyclobutylmethylmorphinan 在 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-((4aR,5R,11bR)-14-(cyclobutylmethyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-5,11b-(epiminoethano)phenanthro[3,2-d]thiazol-9-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  具有混合 κ 和 μ 阿片样物质活性的氨基噻唑吗啡烷

  摘要：

  合成了一系列 N-取代和 N'-取代的氨基噻唑衍生的吗啡喃 ( 5 ) 以扩展氨基噻唑吗啡喃的构效关系。虽然其亲和力一定程度上比其原型aminothiazolo-降低Ñ -cyclopropylmorphinan（3 cyclorphan（的），3-氨基噻唑衍生物1含有伯氨基显示高亲和力和选择性的κ）和μ阿片受体。[ 35 S]GTPγS 结合试验表明，氨基噻唑吗啉是 κ 激动剂，对 μ 阿片受体具有混合激动剂和拮抗剂活性。这些新型 N'-单取代氨基噻唑衍生的吗啡喃可能对药物滥用药物的开发有价值。

  DOI：

  10.1021/jm101542c