4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-bromophenyl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine | 1246993-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-bromophenyl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
• 英文别名: rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-bromophenyl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
• CAS: 1246993-71-4
• 化学式: C₂₆H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 520.266
• InChiKey: NHDLORYRNFCUEV-KKLUKGEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-pyridyl)-2-(4-bromophenyl)ethylene 在 草酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-bromophenyl)cyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-草酸在悬浮液中促进斯蒂尔唑的光二聚化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一种非常简单的技术，可以有效地对某些乙烯基吡啶进行光二聚化。通过用几种苯乙烯基唑与分散在非极性（例如环己烷）或中等极性（苯，二氯甲烷，二恶烷）溶剂中的固体草酸二水合物的搅拌混合物进行辐照，可以高收率获得相应的二聚环丁烷加合物，具有极好的区域选择性。和立体选择性。该策略也可以成功地应用于油性，蜡质或什至不溶性斯蒂巴唑。此外，草酸负载量可降低至亚化学计量量。当需要进一步优化时，我们的策略非常灵活，可以确定其他低聚羧酸作为替代添加剂，从而改善甚至推翻区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905597

文献信息

• Role of hydrogen bonds in molecular packing of photoreactive crystals: templating photodimerization of protonated stilbazoles in crystalline state with a combination of water molecules and chloride ions
  作者：Barnali Mondal、Tingting Zhang、Rajeev Prabhakar、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4pp00221k

  日期：2014.11

  photobehavior and molecular packing between hydrated and anhydrous crystals of protonated trans-stilbazoles has been identified. While stilbazoles are not photoreactive in the crystalline state, upon protonation with HCl in the solid state they dimerized to a single dimer (anti-head-tail) when exposed to UV light. In these photoreactive crystals the protonated stilbazole molecules are arranged in a ladder-like

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不
• Thiourea as a Template for Photodimerization of Azastilbenes
  作者：Balakrishna R. Bhogala、Burjor Captain、Anand Parthasarathy、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ja105166d

  日期：2010.9.29

  have explored the potential of thiourea (TU) as a template to preorient stilbazoles and bispyridylethylenes (azastilbenes) in the crystalline state. TU is able to preorient eleven azastilbenes toward dimerization in the crystalline state. While cocrystals of these eleven olefins photodimerized to a single dimer expected based on crystal packing, pure crystals of these olefins either were nonreactive

  在这项研究中，我们探索了硫脲 (TU) 作为模板在结晶状态下预定向 stilbazoles 和双吡啶基乙烯 (azastilbenes) 的潜力。TU 能够将 11 种氮杂二苯乙烯预先定向为结晶状态的二聚化。虽然这 11 种烯烃的共晶体光二聚化为基于晶体堆积预期的单一二聚体，但这些烯烃的纯晶体要么是非反应性的，要么是二聚体的混合物。纯晶体和共晶体的不同光行为突出了 TU 在将烯烃模板化为结晶状态的光反应取向中的重要性。X 射线晶体学和光化学研究已经确定了一些氮杂二苯乙烯，尽管在结晶状态下没有以理想的取向排列。这些以及文献中已经报道的一些例子表明，重要的是要认识到分子可以在结晶状态下经历大幅度的运动，尤其是在受光激励时。由光激发引起的短期晶格不稳定性可以有效地驱动光化学反应。因此，应该将曝光时分子的晶体排列视为“动态”而不是根据 X 射线结构分析确定的“静态”。