ethyl (Z)-2-(2,2-dicyanoethyl)but-2-enoate | 1296202-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2,2-dicyanoethyl)but-2-enoate
• CAS: 1296202-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: SWUMQWAQYHRBBS-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 丙二腈 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到ethyl (Z)-2-(2,2-dicyanoethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed β′-Umpolung Addition of Nucleophiles to Activated α-Alkyl Allenes

  摘要：

  Highly function alized alkenes can be prepared through phosphine-catalyzed beta'-umpolung additions of nucleophiles (carbon-, oxygen-, nitrogen-, and sulfur-centered) to activated alpha-disubstituted allenes, providing many potentially useful synthetic intermediates in good to excellent yields, often with high levels of stereoselectivity for the product olefin geometry. Various substitution patterns around the allene are compatible with the process, showcasing the synthetic utility of allenes under the conditions of nucleophilic phosphine catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol200697m