D-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino]-2-phenylacetyl chloride | 95597-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino]-2-phenylacetyl chloride
• 英文别名: 2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonylamino)-2-phenylacetylchloride；(4-ethyl-2,3-dioxo-piperazine-1-carbonylamino)-phenyl-acetyl chloride；D(-)-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarbonylamino)phenylacetic acid chloride；D-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinylcarbonylamino)phenylacetyl chloride；D-2-[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl amino]-2-phenylacetyl chloride；D-α-(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarboxamido)phenylacetyl chloride；2-[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl chloride
• CAS: 95597-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 337.763
• InChiKey: OXGIEQIKQQIROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-(tert-butyldimethyl)silyl-4-methyl-3-methylthioazetidine-2-one, p-toluene sulphonic acid salt 、 D-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino]-2-phenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Tert-Butyldimethyl)silyl-3-[2-(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonylamino)-2-phenylacetamido]-4-methyl-3-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents, their preparation and use

  摘要：

  一种在3S位置上具有甲酰氨基取代基的单环β-内酰胺类抗生素，包括以下化合物的结构（I）：其中R为--SO.sub.3 H；--PO(OH)Y，其中Y为C.sub.1-6烷氧基、羟基、芳氧基、C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z代表C.sub.1-6烷基或芳基；其中Z.sup.1和Z.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢、C.sub.1-6烷基、芳基、氨基或C.sub.1-6烷氧基，或者Z.sup.1和Z.sup.2一起形成杂环环的残基；--OSO.sub.3 H；或其中X为氢或羟基；R.sup.1为氨基、保护氨基或羧酰胺基团，R.sup.2和R.sup.3独立地选自氢或含1至18个碳原子的烃基。

  公开号：

  US04647558A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 (R)-α-[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 D-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonylamino]-2-phenylacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cephem compounds

  摘要：

  本文披露了具有以下式子（Ia）或其药学上可接受的盐或在体内可水解的酯的.beta.-内酰胺类抗生素：##STR1## 其中R.sup.1为苯基，取代苯基，环己烯基，环己二烯基或含有最多三个氧，硫或氮的可选取代的5-或6-成员杂环；R.sup.2为氢或可选取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.3为含有一个或两个氮杂原子的可选取代的5-或6-成员杂环基；或R.sup.2和R.sup.3与它们所连接的氮原子一起形成一个可选取代的5-或6-成员杂环基，其中含有一个或两个氮杂原子；R.sup.4为取代的吡啶基团；CO.sub.2R为羧基或羧酸根离子；以及它们的应用。本文还披露了制备该化合物的方法以及用于其中的中间体。

  公开号：

  US04940702A1

文献信息

• 7-hydroxyaminocephalosporin antibiotics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04684641A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  7.alpha.-Hydroxyamino-7.beta.-[2-substituted-2-(acylamino)acetamido]-cephal osporin antibiotics, pharmaceutically-acceptable salts and in vivo hydrolyzable esters thereof, a method of treating susceptible infections therewith, and intermediates therefor.

  7-α-羟基氨基-7-β-[2-取代基-2-(酰胺基)乙酰氨基]-头孢菌素抗生素，以及其药用盐和体内可水解酯，用于治疗易感染的感染症的方法，以及其中间体。
• Penam derivatives and salts thereof, and antibacterial agent comprising
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05185330A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  A penam derivative represented by the following general formula or a salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group or an acyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.3 represents a hydrogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group or a formamido group; R.sup.4 represents a protected or unprotected carboxy group or a craboxylato group; R represents a group of the formula, --NHR.sup.5 or --NR.sup.5 R.sup.6 (in which R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, represent protected or unprotected hydroxyl groups, cyano groups, sulfo groups, or unsubstituted or substituted lower alkyl, aryl, acyl, carbamoyl, sulfamoyl, lower alkylsulfonyl or heterocyclic groups) or a group of the formula, --N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8 (in which R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, represent hydrogen atoms or protected or unprotected carboxyl groups, cyano groups or unsubstituted or substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, amino, acyl, acyloxy, carbamoyl, carbamoyloxy, sulfamoyl, lower alkylthio, ureido or heterocyclic groups, or R.sup.7 and R.sup.8 may form a cycloalkene or a heterocyclic ring with the carbon atom to which R.sup.7 and R.sup.8 are attached); and n represents 1 or 2. The above penam derivative or its salt is very effective as antibacterial agents.

  一种由以下一般式表示的青霉素类衍生物或其盐：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子、氨基保护基或酰基；R.sup.2代表氢原子或较低的烷基基团；R.sup.3代表氢原子、较低的烷氧基、较低的烷基硫基或甲酰氨基基；R.sup.4代表保护或未保护的羧基或羧酸根基；R代表式--NHR.sup.5或--NR.sup.5 R.sup.6的基团（其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，代表保护或未保护的羟基、氰基、磺基或未取代或取代的较低烷基、芳基、酰基、氨酰基、磺酰胺基、较低烷基磺酰基或杂环基团）或式--N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8的基团（其中R.sup.7和R.sup.8，可以相同也可以不同，代表氢原子或保护或未保护的羧基、氰基或未取代或取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、芳基、氨基、酰基、酰氧基、氨基甲酰基、磺酰胺基、较低烷基硫基、脲基或杂环基团，或R.sup.7和R.sup.8可能与R.sup.7和R.sup.8连接的碳原子形成环烯烃或杂环环）；n代表1或2。上述青霉素类衍生物或其盐作为抗菌剂非常有效。
• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04670431A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  A compound having the partial structure (A): ##STR1## wherein n is 1 or 2.

  一种具有部分结构（A）的化合物：##STR1## 其中n为1或2。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0168177A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  A cephalosporin antibiotic of the formula:- or a salt or ester thereof, where R is phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, CH3 CH(OH)-, CH3-CH(OS03H)-, CH3CH(OCH3)-, or an optionally substituted aromatic 5- or 6-membered heterocyclic proup containing 1, 2 or 3 heteroatoms each independently selected from O, S and N; R2 is -CH2OCOCH3, -CH2OCONH2, -Cl, -F, -OCH3, -CH2N3, or a group of the formula: where each R3 is independently H or C1-C4 alkyl, m is 1 or 2, n is 3 or 4 and Het is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic group containing up to 4 heteroatoms selected from O, S and N, the heterocyclic group being optionally fused to an optionally substituted benzene ring or to a further 5- or 6-membered heterocyclic group containing up to 4 heteroatoms selected from O, S and N; and R' is a group of the formula -CONR4R5 or -COR6, where either (a) R4 and R5 are each independently H or C1-C4 alkyl, (b) R4 is'H or C1-C4 alkyl and R5 is an optionally substituted 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen atoms, or (c) R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic group containing 1 or 2 N atoms, and R6 is optionally substituted phenyl, or a substituted or unsubstituted optionally benzo-fused 5- or 6-membered heterocyclic group, or the group -CH2NH-C(=NH)(4-pyridyl).

  一种头孢菌素类抗生素，其式为：- 或其盐或酯、 其中 R 是苯基、取代的苯基、环己烯基、环己二烯基、CH3 CH(OH)-、 -CH(OS03H)-、 CH(O )-，或含有 1、2 或 3 个各自独立选自 O、S 和 N 的杂原子的任选取代的芳香族 5 或 6 元杂环基团；R2 是-CH2OCO 、-CH2OCONH2、-Cl、-F、-O 、-CH2N3 或式中的一个基团： 其中每个 R3 独立地是 H 或 C1-C4 烷基，m 是 1 或 2，n 是 3 或 4，Het 是任选取代的 5 或 6 元杂环基团，含有最多 4 个选自 O、S 和 N 的杂原子，该杂环基团可任选与任选取代的苯环或与另一个 5 或 6 元杂环基团融合，该杂环基团含有最多 4 个选自 O、S 和 N 的杂原子；以及 R' 是式 -CONR4R5 或 -COR6 的基团，其中任选其一 (a) R4 和 R5 各自独立地为 H 或 C1-C4 烷基、 (b) R4 是 H 或 C1-C4 烷基，R5 是任选取代的含 1 或 2 个氮原子的 5 或 6 位芳香杂环基团，或 (c) R4 和 R5 与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的含 1 或 2 个氮原子的 5 或 6 元杂环基团，而 R6 是任选取代的苯基，或任选取代或未取代的苯并融合的 5 或 6 元杂环基团，或基团-CH2NH-C(=NH)(4-吡啶基)。
• Cephalosporin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0211656A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  p-Lactam antibiotics are disclosed which have the formula (la) or pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable esters thereof: wherein R' is phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, or an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero-atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen; R2 is hydrogen or optionally substituted C1-6 alkyl; R3 is an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic group containing one or two nitrogen heteroatoms; or R2 and R3 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- or 6- membered heterocyclic group containing one or two nitrogen heteroatoms; R4 is a substituted pyridinium group; and CO2R is carboxy or a carboxylate anion; and also the use thereof. Processes for the preparation of the compounds are disclosed together with intermediates for use therein.

  公开了具有式（la）或其药学上可接受的盐或药学上可接受的体内可水解酯的 p-内酰胺类抗生素： 其中 R'是苯基、取代的苯基、环己烯基、环己二烯基，或任选取代的含有最多三个选自氧、硫或氮的杂原子的 5 或 6 元杂环； R2 是氢或任选取代的 C1-6 烷基； R3 是任选取代的 5 或 6 元杂环基团，含有一个或两个氮杂原子； 或 R2 和 R3 与它们所连接的氮原子一起形成任选取代的含一个或两个氮杂原子的 5 或 6 分子杂环基团； R4 是取代的吡啶鎓基团；以及 CO2R 是羧基或羧酸阴离子；及其用途。 本发明还公开了制备这些化合物的工艺及其使用的中间体。