N-[4-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)indol-5-yl]trifluoroacetamide | 1431510-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)indol-5-yl]trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[1-(benzenesulfonyl)-4-(2-phenylethynyl)indol-5-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1431510-14-3
• 化学式: C₂₄H₁₅F₃N₂O₃S
• 分子量: 468.456
• InChiKey: ZZUDSOZNDAQCTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基硫酸氢铵 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-[4-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)indol-5-yl]trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的，通用的2-取代3,6-二氢吡咯并[3,2-e]吲哚的合成方法，涉及一锅Sonogashira偶联和环化反应

  摘要：

  摘要在α-α存在下，4-碘-1-（苯磺酰基）-5-（三氟乙酰胺基）吲哚与末端乙炔的反应有效地合成了2-取代的3,6-二氢吡咯并[3,2- e ]吲哚。钯（0）催化剂和铜（I）助催化剂。该反应涉及一锅法Sonogashira偶联/杂环化，这是标题化合物合成中的第一个此类反应。通过连续的N-保护，硝基芳烃的还原，所得氨基芳烃的碘化和N-三氟乙酰化，由5-硝基吲哚平稳地制备所需的酰胺基-碘吲哚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0859-5