1,3-dimethoxy-5-(pent-4-en-1-yl)benzene | 65351-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-5-(pent-4-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-pent-4-enylbenzene
• CAS: 65351-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZJAGBQCWQMYPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-(pent-4-en-1-yl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间硝基苯甲酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 (R)-1-ethyl-6,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Friedel−Crafts 型 1,4-加成对映选择性有机催化合成双环间苯二酚：获得大麻二酚类似物

  摘要：

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100647
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3,5-二甲氧基溴苄 在 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以59%的产率得到1,3-dimethoxy-5-(pent-4-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Friedel−Crafts 型 1,4-加成对映选择性有机催化合成双环间苯二酚：获得大麻二酚类似物

  摘要：

  间苯二酚的有机催化转化极为罕见。在本文中，我们报道了这些系统的高度对映选择性、有机催化分子内环化，通过使用具有大甲硅烷基保护基团的 Jørgensen-Hayashi 类有机催化剂进行 Friedel-Crafts 型 1,4-加成，并表明加热可提高反应产率几乎不损害对映选择性。获得了多种具有优异对映选择性（高达 94%）的双环间苯二酚。为了展示这些构建体的实用性，并且作为涉及大麻素样化合物合成的更广泛项目的一部分，形成的间苯二酚被用来生成“正常”和“异常”大麻二酚（CBD）衍生物，这些衍生物被证明具有抗惊厥作用活动。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100647