N-[1-(9-Ethyl-9H-carbazol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-N'-(2-fluoro-phenyl)-hydrazine | 50709-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(9-Ethyl-9H-carbazol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-N'-(2-fluoro-phenyl)-hydrazine
• CAS: 50709-24-5
• 化学式: C₂₁H₁₈FN₃
• 分子量: 331.392
• InChiKey: OMWGAPUHGQQQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑-3-甲醛 、 2-氟苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-(9-Ethyl-9H-carbazol-3-yl)-meth-(Z)-ylidene]-N'-(2-fluoro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of 9-Ethyl-9H-carbazole Hydrazone Derivatives Against Oxidant Systems

  摘要：

  抗氧化剂在预防与氧化应激相关的多种疾病，包括神经退行性疾病方面具有帮助。最近的研究表明，咔唑类化合物显示出有希望的抗氧化活性。本文合成了9-乙基-9H-咔唑缩醛类衍生物，并对其体外抗氧化活性和可能的细胞毒性效应进行了研究。此外，使用MTT测定法检测了合成衍生物对PC12神经细胞中淀粉样蛋白β诱导的损伤的保护作用。新合成的咔唑类化合物在无细胞和细胞基础的体外实验中均显示出自由基清除活性，且具有不同的效力。一些化合物，尤其是如3d和3e、3m和3n等，其苯环上带有两个卤素基团，表现出细胞毒性活性。然而，它们的细胞毒性活性不高于褪黑激素。一些化合物还明显保护了神经元PC12细胞免受淀粉样蛋白β诱导的损伤，可以被定义为神经保护剂。 (4-(2-((9-乙基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)肼基)苯甲腈) 3r 被发现是具有自由基清除活性和对淀粉样蛋白β诱导的损伤具有神经保护效果的最活跃化合物。这些发现可能为开发用于管理神经退行性疾病，如阿尔茨海默病的新型咔唑类衍生物提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.5562/cca3481