[5-methoxy-1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methanol | 1062478-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5-methoxy-1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methanol
• CAS: 1062478-85-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ZLNALFPTLPYGRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-methoxy-1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methanol 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(3'-dimethylaminomethyl-5'-methoxy-1'H-indol-2'-ylmethyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-carbonyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到[5-methoxy-1-(5'-methoxy-1'H-indol-2'-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  五环6a，7-二氢二吲哚和2,3-二氢二吲哚衍生物作为新型褪黑素能配体的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了设计为褪黑激素受体配体的新型褪黑激素类似物3a和4a-c的合成。在新合成的配体中，2-（（S）-2-羟甲基吲哚-1-基甲基）-褪黑激素4b对MT（1）受体（K（i）= 9.8 nM）和MT（2）亚型显示出最高亲和力（K（i）= 7.8 nM），而刚性五环配体3对MT（2）受体亚型表现出最高选择性（MT（1）的K（i）= 319.3 nM，K（i）= 65.2 nM MT（2））。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.012