4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1620061-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[1-(1,1,4,4,7-pentamethyltetralin-6-yl)vinyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1620061-17-7
• 化学式: C₂₃H₃₅BO₂
• 分子量: 354.341
• InChiKey: XXAKXFNRTXZHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 (triphenylphosphine)CuCl 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-[1-(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-戊甲基-2-萘基)氯丙基]-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons

  摘要：

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01757a
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 2-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)vinyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A masked diboron in Cu-catalysed borylation reaction: highly regioselective formal hydroboration of alkynes for synthesis of branched alkenylborons

  摘要：

  使用掩蔽二硼烷的Cu催化α选择性炔烃正式氢硼化反应，并将其应用于药理学重要的1,1-二取代烯衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc01757a

文献信息

• Reaction Pathways and Redox States in α‐Selective Cobalt‐Catalyzed Hydroborations of Alkynes
  作者：Clemens K. Blasius、Vladislav Vasilenko、Regina Matveeva、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.202009625

  日期：2020.12.14

  Cobalt(II) alkyl complexes supported by a monoanionic NNN pincer ligand are pre‐catalysts for the regioselective hydroboration of terminal alkynes, yielding the Markovnikov products with α:β‐(E) ratios of up to 97:3. A cobalt(II) hydride and a cobalt(II) vinyl complex appear to determine the main reaction pathway. In a background reaction the highly reactive hydrido species specifically converts to

  由单阴离子NNN钳形配体支撑的钴（II）烷基络合物是末端炔烃区域选择性氢硼化的预催化剂，产生的马尔可夫尼科夫产物的α：β-（E）比率高达97：3。氢化钴（II）和乙烯基钴（II）配合物似乎决定了主要的反应途径。在背景反应中，高反应性氢化物特异性地转化为配位不饱和钴（I）配合物，该配合物重新进入主催化循环。