Lithium enolate of t-butyl-bistrimethylsilylacetate | 62803-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Lithium enolate of t-butyl-bistrimethylsilylacetate
• 英文别名: Lithium;tert-butyl 2,2-bis(trimethylsilyl)acetate；lithium;tert-butyl 2,2-bis(trimethylsilyl)acetate
• CAS: 62803-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₇O₂Si₂*Li
• 分子量: 266.457
• InChiKey: GZYSQLBZVCDXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium enolate of t-butyl-bistrimethylsilylacetate 、 苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Tert-butyl 3-phenyl-2-trimethylsilylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对双三甲基甲硅烷基酯的Peterson反应中的几何控制的影响：合成范围和机制的影响。

  摘要：

  几何控制的一个有趣的和有用的水平可以在从三甲基甲硅烷乙酸酯和醛导致衍生的烯醇化物的反应来读一个三甲基甲硅烷酯和衍生化合物根据所用的阳离子。描述了机理实验，表明螯合可能在观察到的选择性的起源中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80838-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl bis(trimethylsilyl)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Lithium enolate of t-butyl-bistrimethylsilylacetate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对双三甲基甲硅烷基酯的Peterson反应中的几何控制的影响：合成范围和机制的影响。

  摘要：

  几何控制的一个有趣的和有用的水平可以在从三甲基甲硅烷乙酸酯和醛导致衍生的烯醇化物的反应来读一个三甲基甲硅烷酯和衍生化合物根据所用的阳离子。描述了机理实验，表明螯合可能在观察到的选择性的起源中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80838-8

文献信息

• Counterion effects on geometric control in the Peterson reaction of bistrimethylsilyl esters: synthetic scope and mechanistic implications
  作者：Robert K. Boeckman、Richard L. Chinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80838-8

  日期：1985.1

  An interesting and useful level of geometric control can be read in the reaction of enolates derived from bistrimethylsilyl acetates and aldehydes leading to a-trimethylsilyl esters and derived compounds depending upon the cation employed. Mechanistic experiments are described which suggest that chelation may play a role in the origin of the observed selectivities.

  几何控制的一个有趣的和有用的水平可以在从三甲基甲硅烷乙酸酯和醛导致衍生的烯醇化物的反应来读一个三甲基甲硅烷酯和衍生化合物根据所用的阳离子。描述了机理实验，表明螯合可能在观察到的选择性的起源中起作用。