1-propyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one | 76327-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-propyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• 英文别名: N-propyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
• CAS: 76327-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KRSUFOGNPROPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-propyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.125
• 作为产物：
  描述：

  2-(2',2'-diethoxyethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 1-propyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE VIA ELECTROCHEMICAL OXIDATIVE C–C COUPLING

  摘要：

  4-羟基吲哚（1a）是平多洛（1b）的一种有用中间体，可通过1,3-环己二酮与乙烯基乙醚的电氧化偶联，然后进行氨解和脱氢反应制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1603

文献信息

• Cyclohexanone derivatives and preparation thereof
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0041656A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  Novel cyclohexanone derivatives of general formula: (wherein R1 is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) and new cyclohexanone derivatives of general formula: (wherein R' and R2 each is a hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms) are produced by an electrooxidative coupling of 1,3-cyclohexanedione with a vinyl ether of generat formula: (wherein R1 is as defined above) in the presence or absense of an alcohol of general formula: (wherein R2 is as defined above). These new cyclohexanone derivatives can be easily converted to N-substituted or unsubstituted-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles, which are of value as intermediates for the production of N-substituted or unsubstituted-4-hydroxyindoles and, thence, to pindolol and its analogs.

  通式如下的新型环己酮衍生物 (其中 R1 为 1 至 15 个碳原子的烃基)和通式如下的新型环己酮衍生物： (其中 R' 和 R2 各为 1 至 15 个碳原子的烃基）通过 1,3-环己二酮与通式如下的乙烯基醚的电氧化偶联生成： (其中 R1 如上定义）在通式为醇存在或不存在的情况下通过电氧化偶联生成： (其中 R2 如上定义）。这些新的环己酮衍生物可以很容易地转化为 N-取代或未取代的-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚，它们是生产 N-取代或未取代的-4-羟基吲哚，进而生产吲哚及其类似物的中间体。
• US4336202A
  申请人：——

  公开号：US4336202A

  公开（公告）日：1982-06-22
• Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles
  作者：Sulur G. Manjunatha、Sreekanth Bachu、Vibha Gautam、Mohana Kumari、Sudhir Nambiar、Sridharan Ramasubramanian、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.125

  日期：2014.11

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A FACILE SYNTHESIS OF 4-HYDROXYINDOLE VIA ELECTROCHEMICAL OXIDATIVE C–C COUPLING
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Michihiro Ishiguro、Takashi Nishida

  DOI：10.1246/cl.1980.1603

  日期：1980.12.5

  4-Hydroxyindole (1a), a useful intermediate for Pindolol (1b), has been prepared via electrooxidative coupling of 1,3-cyclohexadione with ethyl vinyl ether followed by ammonolysis and dehydrogenation.

  4-羟基吲哚（1a）是平多洛（1b）的一种有用中间体，可通过1,3-环己二酮与乙烯基乙醚的电氧化偶联，然后进行氨解和脱氢反应制备。