1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranose | 78184-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 78184-86-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: WYJSUOPAJIPMJR-GJZXTFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 邻硝基苯磺酰氯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1-propylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethyl-Branched Polyhydroxylated Indolizidines: Novel Selective α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  alpha alpha-Disubstituted piperidines and conformationally constrained polyhydroxylated indolizidines bearing a hydroxymethyl substituent in position 8a were synthesized from a readily available L-sorbose-derived ketonitrone. Diastereoselective vinylation under two sets of complementary conditions allowed access to both configurations of the newly formed quaternary stereocenter. Subsequent N-allylation and ring-closing metathesis afforded 8a-branched indolizidines in high yield. The newly prepared iminosugars demonstrated highly potent inhibition of alpha-glucosidases. Most interestingly, compound 9b exhibits very high selectivity toward this class of enzymes, with an unusual mode of binding.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01505
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-α-L-sorbopyranose
  参考文献：
  名称：

  C5枝化的1-脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及糖苷酶抑制剂技术领域，公开了C5枝化的1‑脱氧野尻霉素衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的1‑脱氧野尻霉素衍生物为具有式(I)所示结构的化合物及其药学上可接受的盐；其中，R1为C2‑C20的烷基；R2为氢或羟基；R3‑R6各自独立地为H、苄基或取代苄基，其中，苄基的取代基选自C1‑C6的烷氧基、C1‑C6的烷基、羟基、硝基和卤素中的一种；所述化合物的5位碳的立体构型为R或S。本发明提供的C5枝化的DNJ衍生物具有优异的糖苷酶抑制活性，具有很高的药用价值。

  公开号：

  CN115433119A

文献信息

• Magnesium-mediated Wittig reagent-promoted Stereoselective synthesis of L-Sorbopyranoses from D-Glucopyranoses
  作者：Karim Ullah、Ming Li、Yubin Zheng、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108257

  日期：2021.3

  rare sugar that exists in some natural products and widely used in pharmaceutical and chemical industries. Herein, two simple and practical routes were developed using cheap magnesium (II) for the synthesis of 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-l-sorbopyranose from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-d-glucopyranose with high stereoselectivity and yield. The first route involved the intramolecular hydride shift from C5 to

  l-山梨糖是一种重要的稀有糖，存在于某些天然产品中，并广泛用于制药和化学工业。本文中，使用廉价的镁（II）开发了两种简单实用的路线，用于从2,3,4,6-四-O-苄基合成1,3,4,5-四-O-苄基-1-山梨糖醇-d-吡喃葡萄糖具有高的立体选择性和产率。第一条途径涉及分子内氢化物从吡喃葡萄糖前体的C5转变为C1。使用Wittig试剂（PPh3CHCOOBn）与Mg（II）结合，以促进从d-吡喃葡萄糖到I-山梨糖醇的异构化反应。
• Facile conversion of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose into 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-sorbopyranose
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Mara Cornia、Francesco Nicotra

  DOI：10.1039/c39890001242

  日期：——

  The bromomagnesium salts of certain alcohols and phenols in dichloromethane cleanly promote the title transformation; the reaction proceds via formal hydride transfer from C-5 to anomeric carbon of the glucopyranose precursor.

  二氯甲烷中某些醇和酚的溴镁盐可干净地促进标题转化；反应是通过从C-5到吡喃葡萄糖前体的异头碳的正式氢化物转移进行的。
• 一种从D-葡萄糖制备L-山梨糖的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112694506B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种从D‑葡萄糖制备L‑山梨糖的方法，步骤如下：在有机溶剂中，在二正丁基镁催化剂作用下，2,3,4,6‑四氧苄基‑D‑葡萄糖分子内异构化或与Wittig试剂反应制备1,3,4,5‑四氧苄基‑L‑山梨糖。本发明中2,3,4,6‑四氧苄基‑D‑葡糖糖制备1,3,4,5‑四氧苄基‑L‑山梨糖的两种路线，都非常简单实用，立体选择性高，产率高，可用于制药、化工等行业中L‑山梨糖的大规模生产。
• Synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-idopyranose
  作者：Robert Helleur、Vanga S. Rao、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85231-3

  日期：1981.2
• CASIRAGHI, GIOVANNI;RASSU, GLORIA;CORNIA, MARA;NICOTRA, FRANCESCO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1242-1243
  作者：CASIRAGHI, GIOVANNI、RASSU, GLORIA、CORNIA, MARA、NICOTRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——