(2S,3aS,4S,5S,6R,7aR)-1-benzyl 2-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyhexahydro-1H-indole-1,2(2H,3H)-dicarboxylate | 1064778-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,4S,5S,6R,7aR)-1-benzyl 2-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyhexahydro-1H-indole-1,2(2H,3H)-dicarboxylate
• CAS: 1064778-09-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈
• 分子量: 381.383
• InChiKey: VEQHKMHKMFYDLZ-DCHJFAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4S,5S,6R,7aR)-1-benzyl 2-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyhexahydro-1H-indole-1,2(2H,3H)-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(2S,3aS,4S,5S,6R,7aR)-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxylated Bicyclic Amino Acids from l-Tyrosine: Octahydro-1H-indole Carboxylates

  摘要：

  A stereoselective approach to polyhydroxylated L-Choi derivatives has been developed. The oxidative cyclization Of L-tyrosine was optimized to avoid partial racemization and to allow a more efficient scale-up.

  DOI：

  10.1021/jo801552j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,6R,7aR)-1-benzyl 2-methyl 3a,6-dihydroxy-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-indole-1,2(2H,6H)-dicarboxylate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到(2S,3aS,4S,5S,6R,7aR)-1-benzyl 2-methyl 3a,4,5,6-tetrahydroxyhexahydro-1H-indole-1,2(2H,3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxylated Bicyclic Amino Acids from l-Tyrosine: Octahydro-1H-indole Carboxylates

  摘要：

  A stereoselective approach to polyhydroxylated L-Choi derivatives has been developed. The oxidative cyclization Of L-tyrosine was optimized to avoid partial racemization and to allow a more efficient scale-up.

  DOI：

  10.1021/jo801552j