1-methyl-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene | 1448422-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-octa-1,3-diynylbenzene
• CAS: 1448422-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: DPGCCIPTDFUFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-methyl-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 三氟甲磺酸 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到ethyl 2-(2-butyl-3-oxo-5-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化炔烃-羰基交叉复分解引发3(2H)-呋喃酮多组分合成

  摘要：

  路易斯酸和布朗斯台德酸协同催化能够从 1,3-二炔、乙醛酸烷基酯和水多组分合成 3(2H)-呋喃酮，其中 1、 3-二炔已被开发并建议作为环化的初始步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202401999
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-methyl-4-(octa-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuI和氨基酸催化从溴代丙二烯合成不对称1,3-二炔

  摘要：

  摘要通过使用溴代烯作为CuI和氨基酸催化剂的起始底物，合成了不对称的1，3-二炔。选择1-脯氨酸作为适合的CuI配体的氨基酸。无机碱，特别是Cs 2 CO 3，明显促进了反应。筛选反应溶剂后，例如CH 2 Cl 2，DMF，Et 2 O，C 6 H 5 CH 3，THF，CH 3 CN，DMSO和CH 3 C（O）CH 3选用DMSO作为最佳反应溶剂，在该溶剂中，不对称1,3-二炔的收率可达72％。在CuI / l-脯氨酸，Cs 2 CO 3和DMSO的最佳条件下，芳环对位带有甲基，溴或氯基的溴代丙二烯的不对称1,3-二炔的收率超过61％。当溴代烯具有邻溴或间溴基时，反应失败，并且没有产物。还提出了不对称的1，3-二炔的形成机理作为异构化和随后消除的两个过程，其通过CuI与1-脯氨酸的偶联来催化。 图形摘要方案1合成不对称1，3-二炔的图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00962-z

文献信息

• Copper Nanoparticles on Ordered Mesoporous Carbon Nitride Support: a Superior Catalyst for Homo- and Cross-Coupling of Terminal Alkynes under Base-Free Conditions
  作者：Hang Xu、Liangying Wu、Jing Tian、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201901296

  日期：2019.10.24

  A novel heterogeneous catalyst (Cu NPs‐OMCN) was synthesized and utilized as a highly efficient catalyst for homo‐ and cross‐coupling of terminal alkynes under base‐free conditions in ethanol. Various symmetrical and unsymmetrical 1,3‐diynes were obtained with good to excellent yields. Furthermore, the heterogeneous catalyst could be recovered and reused for several times with satisfactory yields.

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。
• Synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes via alkyne cross-metathesis
  作者：Sin Ting Li、Tobias Schnabel、Sergej Lysenko、Kai Brandhorst、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c3cc43108h

  日期：——

  The tungsten benzylidyne complex [PhCWOSi(OtBu)3}3] (1) efficiently catalyses the metathetic conversion between symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes, which provides the opportunity to prepare the latter species directly from terminal alkynes by a combination of copper-catalysed homocoupling and catalytic alkyne cross-metathesis (ACM).

  钨苄烯复合物 [PhCWOSi(OtBu)3}3] (1) 有效催化对称和非对称 1,3-二炔之间的互转，提供了一个机会，可以通过铜催化的同聚合和催化炔交互反应 (ACM) 将后者直接从末端炔烃制备出来。
• Synthesis of Chalcogenophenes<i>via</i>Cyclization of 1,3-Diynes Promoted by Iron(III) Chloride and Dialkyl Dichalcogenides
  作者：Filipe N. Bilheri、André L. Stein、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201401159

  日期：2015.4.13

  leads to 3,4‐bis(butylselanyl)selenophenes. The optimization studies showed that the reaction was best performed with equimolar amounts of iron(III) chloride and dibutyl diselenide in dichloromethane at 40 °C for 4 h. The method allows the synthesis of symmetrical and unsymmetrical selenophenes in moderate to good yields. A similar protocol was also extended to the synthesis of thiophene derivatives using

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二丁基二硒化物介导的1,3-二炔的环化反应，生成3,4-双（丁基硒基）硒代苯。优化研究表明，在二氯甲烷中，等摩尔量的氯化铁（III）和二丁基二硒化物在40°C下反应4 h最佳。该方法允许以中等至良好的产率合成对称和不对称硒代苯。类似的方案也扩展到使用二甲基二硫化物代替二丁基二硒化物的噻吩衍生物的合成。硒-卤素交换反应，Sonogashira交叉偶联反应和亲电子环化作用进一步使生成的硒吩和噻吩功能化。
• 一种不对称1,3-二炔类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107827700A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明属于医药、农药中间体及相关化学技术领域，涉及到一种不对称1,3‑二炔类化合物的制备方法。本发明是以溴代联烯为原料，在碘化亚铜/氨基酸催化下可以得到不对称1,3‑二炔类化合物。该方法操作简便，反应步骤较少，反应条件温和，产率中等，原料价格低廉，部分产物未见文献报道。并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。该方法得到的不对称1,3‑二炔类化合物可以用于制备杂环化合物，其衍生物广泛存在有生物活性的天然大分子中。