4-硝基-N-乙烯基苯甲酰胺 | 1060642-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-乙烯基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-vinyl benzamide
• 英文别名: N-ethenyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 1060642-47-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: NWKSPIWFFNWJFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-乙烯基苯甲酰胺 、 4-cyano-1-methoxypyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(1-(4-cyanopyridin-2-yl)-2-methoxyethyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂进行可见光诱导的烯烃烷氧基吡啶化

  摘要：

  考虑到药物化合物中普遍存在吡啶部分，开发实用且简单的方法来获取杂环芳烃具有巨大的价值。近年来，N-烷氧基吡啶鎓盐已成为方便的自由基前体，能够通过单电子转移产生相应的烷氧基自由基和吡啶。在此，我们首次报告了可见光介导的烯烃分子间烷氧基吡啶化反应，采用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂，催化剂负载量极低（0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01186
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-硝基-N-乙烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂进行可见光诱导的烯烃烷氧基吡啶化

  摘要：

  考虑到药物化合物中普遍存在吡啶部分，开发实用且简单的方法来获取杂环芳烃具有巨大的价值。近年来，N-烷氧基吡啶鎓盐已成为方便的自由基前体，能够通过单电子转移产生相应的烷氧基自由基和吡啶。在此，我们首次报告了可见光介导的烯烃分子间烷氧基吡啶化反应，采用 N-烷氧基吡啶鎓盐作为双功能试剂，催化剂负载量极低（0.5 mol%）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01186

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxazoline Formations from <i>N</i>-Vinyl Amides Catalyzed by an Ion-Pair Charge-Transfer Complex
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Yicen Ge、Jintong Song、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c01755

  日期：2021.9.17

  catalysis which often involves transition-metal complexes, conjugated organic dyes, or electron donor–acceptor complexes, herein, the use of ion-pair charge-transfer (IPCT) complex-induced visible-light photoredox catalytic reactions are described, wherein the cyclization–methoxylation of N-vinyl amides in methanol was achieved under irradiation with blue LEDs. The reaction employs a heteroarenium iodide

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Self-Annulation of <i>N</i>-Vinylarylamides
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xiaoyu Zhao、Xin Wang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02872

  日期：2018.11.2

  N-vinylarylamide has been developed. This reaction features a simple system and good reactivity with complete regioselectivity. The protocol provides easy access to an aminal incorporated dihydroisoquinolinone, which proved to be a versatile synthetic synthon. The kinetic isotope effect experiments showed that C–H activation is the rate-limiting step, and competition studies revealed the annulation exhibits

  已经开发出有效的铑（III）催化的N-乙烯基芳基酰胺的自环化。该反应具有简单的系统和良好的反应性以及完全的区域选择性。该协议提供了易于获得的氨基结合的二氢异喹啉酮，事实证明该二氢异喹啉酮是一种通用的合成合成子。动力学同位素效应实验表明，C–H激活是限速步骤，竞争研究表明，环空显示出很强的自我识别模式。此外，分离并建立了一个七元的rhodocycle物种，并将其作为关键的反应中间体。
• Direct N-vinylation of aryl and hetaryl carboxamides with trimethoxyvinylsilane
  作者：Pavel Arsenyan、Alla Petrenko、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.117

  日期：2008.9

  A general method for direct N-vinlylation of aryl and hetaryl carboxamides with trimethoxyvinylsilane using a copper(II) acetate-TBAF system as catalyst is elaborated. The yield of N-vinyl amides depends strongly on the initial amide and nature of the solvent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.