2-(3'-甲氧基-[1,1'-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 | 1565857-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3'-甲氧基-[1,1'-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
• 英文名称: 2-(3'-methoxybiphenyl-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；3'-Methoxybiphenyl-4-boronic acid pinacol ester；2-[4-(3-methoxyphenyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1565857-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₃
• 分子量: 310.201
• InChiKey: QRLUQLVTOZYCSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(3'-甲氧基-[1,1'-联苯]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer型转化合成三甲基锡烷基芳基硼酸酯化合物及其在化学选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402618r

文献信息

• Iron-Catalyzed Borylation of Aryl Ethers via Cleavage of C–O Bonds
  作者：Xiaoqin Zeng、Yuxuan Zhang、Zhengli Liu、Shasha Geng、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00679

  日期：2020.4.17

  Herein, we report the iron-catalyzed borylation of aryl ethers and aryl amines via cleavage of C–O and C–N bonds. This protocol does not require the use of Grignard reagents and displays a broad substrate scope, which allows the late-stage borylation. It also provides facile access to multisubstituted arenes through C–H functionalization using 2-pyridyloxy as the directing group.

  在本文中，我们报道了通过C–O和C–N键的裂解，铁催化的芳基醚和芳基胺的硼化反应。该方案不需要使用格氏试剂，并且显示了较宽的底物范围，可以进行后期硼化。它也可以通过使用2-吡啶氧基作为导向基团的C–H官能化轻松访问多取代的芳烃。