(N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanol | 204455-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanol
• 英文别名: [1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-(1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 204455-44-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 402.474
• InChiKey: UJNFQLUGVIVCFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，包括6-甲酰基吲哚[3,2 - b ]咔唑，这是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体

  摘要：

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00268-9
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (N-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-(1H-indol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  6-取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，包括6-甲酰基吲哚[3,2 - b ]咔唑，这是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体

  摘要：

  已经使用2，3-二吲哚基甲烷5作为关键的前体合成了许多6-取代的吲哚并[3，2- b ]咔唑。最值得注意的是，已经合成了6-甲酰基吲哚并[3，2- b ]咔唑3，从而证实了先前指定的结构。6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑3是TCDD（Ah）受体的极为有效的配体。还已经开发出大大改善的2，3-二吲哚基甲烷5的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00268-9

文献信息

• Synthesis of 6-formylindolo[3,2-b]carbazole, an extremely potent ligand for the aryl hydrogen (Ah) receptor
  作者：Joakim Tholander、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10832-2

  日期：1998.3

  Dichloroacetylation of 2,3-diindolylmethane followed by a tandem cyclization-hydrolysis reaction under acidic conditions gave the title compound.

  2,3-二吲哚基甲烷的二氯乙酰化，然后在酸性条件下串联环化-水解反应，得到标题化合物。