methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate | 356101-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinecarboxylate；methyl N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]carbamate
• CAS: 356101-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: HVTAEZXFSJVGMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate 在 IPrAuCl 、 palladium 10% on activated carbon 、 AgOTf 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl 2-(4-methoxybenzyl)-4-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[g]indazole-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel class of CK2 inhibitors: application of copper- and gold-catalysed cascade reactions for fused nitrogen heterocycles

  摘要：

  在以往结构-活性关系（SAR）研究的基础上，我们设计了两类融合氮杂环作为候选的 CK2 抑制剂。利用过渡金属催化的级联反应和/或多组分反应制备了各种二吡咯并[3,2-b:2′,3′-e]吡啶和苯并[g]吲唑衍生物。对这些候选化合物进行的生物学评估显示，苯并[g]吲唑是一种很有前途的强效 CK2 抑制剂支架。本文还介绍了这些强效 CK2 抑制剂对细胞增殖的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25298h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxybenzyl)hydrazinecarboxylate 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4-methoxybenzylidene)carbazate
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• Au(I) Catalyzed Synthesis of Densely Substituted Pyrazolines and Dihydropyridines via Sequential Aza-Enyne Metathesis/6π-Electrocyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Shuto Kosuge、Takae Sugita、Yuka Miura、Kiyoshi Tsuge、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01171

  日期：2021.5.21

  A gold(I) autotandem catalysis protocol is reported for the de novo synthesis of densely substituted pyrazolines and dihydropyridines from the corresponding imine derivatives in a highly regioselective fashion via a one-pot aza-enyne metathesis/6π-electrocyclization sequence. The substituents on the nitrogen atom of the imine perfectly control the reaction pathways from the pivotal 1-azabutadiene intermediate;

  报道了一种金（I）自动串联催化方案，用于通过一锅氮杂-烯炔复分解/6π-电环化序列，以高度区域选择性的方式从相应的亚胺衍生物从头合成密集取代的吡唑啉和二氢吡啶。亚胺氮原子上的取代基可以完美地控制来自关键的1-氮杂丁二烯中间体的反应路径；因此，氨基甲酸酯通过α，β-不饱和6的6π-电环化转化为吡唑啉，而芳基亚胺通过3-氮杂己三烯的6π-电环化提供二氢吡啶。
• 一种苯腙类荧光探针及其制备和应用
  申请人：杭州职业技术学院

  公开号：CN110563751B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种苯腙类荧光探针及其制备和应用，该苯腙类荧光探针在Al3+,Ba2+,Cu2+,Hg2+,Mg2+,Ag+,Ni2+,Zn2+中，荧光性都能得到增强，在Mg2+,Ni2+中甚至增强二十几倍。但在Fe3+中，其荧光几乎完全淬灭，由此表明，该络合苯腙对铁金属离子具有较好的选择性，可用于铁离子的裸眼定性鉴别。
• An efficient solid-phase synthesis of 3-substituted and 3,3-disubstituted 1,2-dialkylpyrazolidine-3,5-diones
  作者：Rongjun He、Yulin Lam

  DOI：10.1039/b802648c

  日期：——

  An efficient and regioselective procedure for the synthesis of di-, tri- and fully-substituted pyrazolidine-3,5-diones on a solid-phase format is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in this protocol. To demonstrate the versatility of this chemistry, a representative set of 25 compounds was prepared.

  本文介绍了一种在固相格式上合成二、三和全取代吡唑烷-3,5-二酮的高效和区域选择性程序。微波辐照显著提高了该方法的合成速率。为了证明这种化学方法的多功能性，制备了一组具有代表性的 25 种化合物。
• I₂ mediated synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones via sequential condensation/oxidative cyclization and rearrangement
  作者：Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Shreemoyee Kumar、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ob02667a

  日期：——

  A simple and efficient iodine-assisted protocol for the synthesis of 5-substituted-3-methyl/benzyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones has been developed. The reaction involves a sequential condensation followed by tandem oxidative cyclization and rearrangement of readily available methyl/benzyl carbazates and aldehydes as starting substrates. The presence of iodine and base promotes intramolecular C–O bond

  已经开发了一种简单有效的碘辅助方案，用于合成5-取代的3-甲基/苄基-1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones。该反应包括顺序缩合，然后串联氧化环化，以及容易获得的甲基/苄基氨基甲酸酯和醛作为起始底物进行重排。碘和碱的存在会促进分子内C–O键的形成，然后在90°C时在缩合步骤形成的intermediate中间体中，甲基/苄基的Chapman式重排。已采用这种无过渡金属的方法，可在温和条件下以高至优异的收率生成各种恶二唑酮。