(S)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-amide | 1383661-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-amide
• 英文别名: (S)-(-)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxamide；(1S)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxamide
• CAS: 1383661-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: NFPXAAKOOXBWBU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  261-261.4 °C
• 沸点：
  480.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-amide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-N-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioevaluation of 1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylic acid derivatives as potent neuroprotective agents

  摘要：

  Diverse of 1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated for their neuroprotective activity against NMDA-induced cytotoxicity in vitro, and 5q exhibited excellent neuroprotective activity. The compound 5q was selected for further investigation. We found that 5q could attenuate Ca2+ influx induced by NMDA, meanwhile, Sq could suppress the NR2B up-regulation and increase p-ERK1/2 expression. The molecular docking results showed that 5q might fit well in the binding pocket of 4 and interact with some key residues in the binding pocket of 1 simultaneously. Besides, 5q exhibited acceptable metabolic stability. These results suggested that 5q was a promising lead for further development of new potent and orally bioavailable NR2B-selective NMDAR antagonists. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(2-nitro-benzylamino)pentanedioic acid 在 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 氨 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (S)-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-亚麻酸衍生物作为抗 OGD 诱导的细胞损伤的神经保护剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 (-)-1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-b]喹唑啉-1-羧酸衍生物。使用缺血性中风的体外氧糖剥夺 (OGD) 模型筛选所有制备的化合物的神经保护作用。一些目标化合物表现出中等至优异的保护效力。特别是，化合物 9d、9e、9g 和 9h 在所有三种测试浓度下都对 SH-SY5Y 细胞系显示出显着的保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100424

文献信息

• 吡咯并[2,1-b]喹唑啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108218876A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明涉及通式I所示的取代的吡咯并[2,1‑b]喹唑啉类衍生物及其药学上可接受的盐、光学活性体或异构体，以及该类化合物的制备方法，及其作为神经保护剂，在制备抗脑缺血药物方面的应用。本发明还涉及该类化合物及其在药学上可接受的盐和以该类化合物为活性成分的药物组合物。本发明还涉及含有至少一种该类结构式化合物或其盐的该类化合物给药剂型，其剂型为：片剂、包衣片剂、胶囊、注射用溶液或安瓶、栓剂、贴剂、可吸入的粉末制剂、混旋剂、乳剂和软膏。本发明涉及的通式Ⅰ中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y的定义见权利要求书和说明书。