benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone | 25605-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone；benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-((R)-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
• CAS: 25605-70-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: CGOSVLGZOCYDIL-VBXOVWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone 在 silica gel 甲醇 作用下， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基尿酸内酯的甲醇解和氨解：保留d-葡萄糖构型的证据

  摘要：

  摘要少量硅胶催化HO 2游离（2）取代（4、7、10和12）的N-乙酰基山梨酸内酯的苄基α-糖苷的甲醇分解，仅产生相应的甲酯带有未取代的HO-4（3、5、8、11、13）；内酯环的打开继续保持d-葡萄糖构型，并且可以随后进行1 H-nmr光谱。2与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合反应（15） β-（1→6）-连接的二糖内酯16，在甲醇分解作用下，生成二糖甲基酯17，也通过3和15的缩合获得。在咪唑的存在下，内酯2和4进行氨基酸和氨基酸的氨解。肽酯作为亲核试剂可产生19-24的N-乙酰基村酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85007-7
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 1',4-lactone 、 benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-<(R)-1-carboxyethyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 1',4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of UDP-N-acetylmuramic acid synthesis

  摘要：

  UDP-N-乙酰肟酸（UDP-MurNAc）是MurC的底物，MurC是细菌肽聚糖生物合成细胞内途径中的重要酶。已经发布了多种制备UDP-MurNAc的方法，但这些合成准备显示出许多问题步骤。进行了一项优化研究，重点关注肽聚糖磷酸盐和UMP-吗啉酸酯的耦合，最终实现了一种合成程序，使得在多克朗规模上进行稳健且易于复制的生产成为可能。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.7675

文献信息

• An improved total synthesis of UDP-N-acetyl-muramic acid
  作者：Andrej Babič、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.098

  日期：2007.6

  Biochemical testing for novel inhibitors of Mur ligases requires several commercially unavailable and structurally complex substrates. We describe a modified synthetic strategy for the total chemical synthesis of the MurC ligase substrate UDP-Nacetyl-muramic acid which includes several improvements over published methods, especially with regard to purification procedures. The synthetic strategy is applicable for the synthesis of further Mur ligase substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multi gram synthesis of UDP- N -acetylmuramic acid
  作者：C. Dini、N. Drochon、P. Ferrari、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00638-1

  日期：2000.1

  As part of an effort to discover novel antibacterial agents, a new and efficient synthesis was established in order to provide a large amount of UDP-N-acetylmuramic acid (UDP-MurNAc). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.