Octyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 172077-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Octyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Octyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-beta-D-galacto-pyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 172077-92-8
• 化学式: C₇₇H₈₄O₂₀
• 分子量: 1329.5
• InChiKey: BOWIHXCJGHUYIV-VRLLEQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Octyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside 、 苯 、 triethylorthoacetate 、 对甲苯磺酸 在 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以to yield 23 (4.7 g, 91.3%)的产率得到Octyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galacto-pyranosyl)-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Substituted lactose derivatives

  摘要：

  本文描述了具有以下公式的化合物及其制备方法，这些化合物能够结合选择素受体，从而通过调节细胞-细胞粘附事件来调节炎症、癌症及相关疾病的进程：##STR1## 其中每个R.sup.1独立地是H或较低的烷基（1-4C）；R.sup.2是H、OH或较低的烷基（1-4C），或是一个亲脂性基团，例如较高的烷基基团（5-15C）、烷基芳基或一个或多个额外的糖残基；R.sup.3是一个带有负电荷的基团，包括SO.sub.4.sup.2-、PO.sub.4.sup.2-或相关基团；Y是H或较低的烷基（1-4C）；X是H或--CHR.sub.4(CHOR.sup.1).sub.2CHR.sup.5OR.sup.1，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地是H、较低的烷基（1-4C），或者一起形成一个五元或六元环，可选地含有来自O、S和NR.sup.1的杂原子；这个五元或六元环可选地被一个来自R.sup.1、CH.sub.2OR.sup.1、OR.sup.1、OOCR.sup.1、NR.sup.1.sub.2、NHCOR.sup.1和SR.sup.1的取代基所取代，但前提是如果X代表一个己糖取代基，则R.sup.3和R.sup.4一起不能提供一个己糖取代基。

  公开号：

  US05591835A1

文献信息

• Methods of treating inflammation using cell adhesion inhibitors
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05728685A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Compounds and methods of making them having the following formula are described which bind to selectin receptors and thus modulate the course of inflammation, cancer and related diseases by modulating cell-cell adhesion events: ##STR1## wherein each R.sup.1 is independently H or lower alkyl (1-4C); R.sup.2 is H, OH or lower alkyl (1-4C), or a lipophilic group such as a higher alkyl group (5-15C), alkylaryl or one or more additional saccharide residues; R.sup.3 is a negatively charged moiety including SO.sub.4.sup.2-, PO.sub.4.sup.2-, or related group; Y is H or lower alkyl (1-4C); and X is H or --CHR.sup.4 (CHOR.sup.1).sub.2 CHR.sup.5 OR.sup.1 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each independently H, lower alkyl (1-4C), or taken together result in a five- or six-membered ring optionally containing a heteroatom selected from the group consisting of O, S, and NR.sup.1 ; said five- or six-membered ring optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of R.sup.1, CH.sub.2 OR.sup.1, OR.sup.1, OOCR.sup.1, NR.sup.1.sub.2, NHCOR.sup.1, and SR.sup.1 with the proviso that if X represents a hexose substituent R.sup.3 and R.sup.4, taken together, cannot provide a hexose substituent.

  本文描述了具有以下公式的化合物及其制备方法，它们与选择素受体结合，从而通过调节细胞间黏附事件来调节炎症、癌症和相关疾病的进程：##STR1## 其中每个R.sup.1独立地是H或较低的烷基（1-4C）；R.sup.2是H、OH或较低的烷基（1-4C），或脂溶性基团，例如较高的烷基基团（5-15C）、烷基芳基或一个或多个额外的糖基残基；R.sup.3是一个带有负电荷的基团，包括SO.sub.4.sup.2-，PO.sub.4.sup.2-或相关基团；Y是H或较低的烷基（1-4C）；X是H或--CHR.sup.4(CHOR.sup.1).sub.2CHR.sup.5OR.sup.1，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地是H、较低的烷基（1-4C），或者一起形成一个五元或六元环，可选地含有从O、S和NR.sup.1组成的杂原子；所述的五元或六元环可选地用以下一种取代基团取代：R.sup.1、CH.sub.2OR.sup.1、OR.sup.1、OOCR.sup.1、NR.sup.1.sub.2、NHCOR.sup.1和SR.sup.1，但前提是如果X代表一个己糖取代基团，则R.sup.3和R.sup.4一起不能提供一个己糖取代基团。
• SUBSTITUTED LACTOSE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0743951A1

  公开（公告）日：1996-11-27
• EP0743951A4
  申请人：——

  公开号：EP0743951A4

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5591835A
  申请人：——

  公开号：US5591835A

  公开（公告）日：1997-01-07
• US5728685A
  申请人：——

  公开号：US5728685A

  公开（公告）日：1998-03-17