Boc-D-Ala-D-Trp-OMe | 207349-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Ala-D-Trp-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 207349-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: DIEZXUCZUDSJGC-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Ala-D-Trp-OMe 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 D-色氨酸甲酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-D-Ala-D-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785

文献信息

• Prenylation at the indole ring leads to a significant increase of cytotoxicity of tryptophan-containing cyclic dipeptides
  作者：Beate Wollinsky、Lena Ludwig、Alexandra Hamacher、Xia Yu、Matthias U. Kassack、Shu-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.119

  日期：2012.6

  lines. Preliminary results have been clearly shown that prenylation at C2 led to a significant increase of the cytotoxicity of the tested cyclic dipeptides in all the 14 cases. The second amino acid and the stereochemistry of tryptophan moiety of the cyclic dipeptides showed less influence on the cytotoxicity of the tested compounds.

  在纯化的重组磷酸二甲基烯丙酯存在下，将十四个含色氨酸的环二肽1a - 14a（包括环-Trp-Pro和环-Trp-Ala的所有四个立体异构体）转化为C2规则的烯丙基化衍生物1b – 14b。 FtmPT1作为催化剂。在HPLC上以制备规模分离出酶产物，并通过NMR和MS分析阐明其结构。 用人白血病K562和卵巢癌A2780 sens和A2780 CisR细胞系测试了烯丙基化产物及其底物的细胞毒性作用。初步结果已清楚地表明，在所有14例病例中，C2的异戊烯基化都会导致所测试的环二肽的细胞毒性显着增加。环状二肽的第二种氨基酸和色氨酸部分的立体化学对受试化合物的细胞毒性影响较小。
• Stereochemical issues related to the synthesis and reactivity of pyrazino[2′,1′-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4-diones
  作者：Esmeralda Caballero、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00068-8

  日期：1998.3

  The cyclization of all four diastereoisomers of cyclo-(Trp-Ala) to the corresponding 3,5a,6,10b,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indoles is studied from the stereochemical point of view. Epimerization of the tryptophan stereocenter during the cyclization and during acylation reactions of the N-2 atom of the tetracyclic derivatives is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.