(3S,4R)-4-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one | 146861-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 146861-06-5
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₄Si
• 分子量: 593.838
• InChiKey: BXCNKTVVVLQYMT-MVXDPHJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3R,4S,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-3-[[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]amino]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutyl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(3S,4R)-4-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylmethoxybutyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions

  摘要：

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo00059a003

文献信息

• A new entry to 1,3-polyols, 2-amino 1,3-polyols, and .beta.-(1-hydroxyalkyl)isoserines using azetidinone frameworks as chiral templates via iterative asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Raquel Urchegui、Jesus M. Garcia

  DOI：10.1021/jo00059a003

  日期：1993.3

  A new entry to polyfunctional compounds based on an iterative [2 + 2] asymmetric cycloaddition reaction of ketenes to O-protected alpha-hydroxy aldehyde derived imines is described for the first time.