N-methyl-N-(3-nitrophenyl) benzylsulfonamide | 187333-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-nitrophenyl) benzylsulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-(3-nitrophenyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 187333-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: PXSCAAQKUGKEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-nitrophenyl) benzylsulfonamide 在 9-芴酮 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 2,3-Dimethyl-3H-pyrido[2,3,4-kl]acridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 3-Nitroanilines into Dioxoisothiazolo[5,4,3-k,l]acridines

  摘要：

  在 DBU 的存在下，N-甲基-N-3-硝基芳基苄基磺酰胺经 t-BuMe2SiCl 处理后会形成硅烷基化的肟衍生物，这些衍生物经光环化后可生成二氧异噻唑并[5,4,3-k,l]吖啶系统。在一个例子中，后者被转化为吡啶吖啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18764
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-N-(3-nitrophenyl) benzylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 3-Nitroanilines into Dioxoisothiazolo[5,4,3-k,l]acridines

  摘要：

  在 DBU 的存在下，N-甲基-N-3-硝基芳基苄基磺酰胺经 t-BuMe2SiCl 处理后会形成硅烷基化的肟衍生物，这些衍生物经光环化后可生成二氧异噻唑并[5,4,3-k,l]吖啶系统。在一个例子中，后者被转化为吡啶吖啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18764

文献信息

• Sulfur-Phenolate Exchange as a Mild, Fast, and High-Yielding Method toward the Synthesis of Sulfonamides
  作者：Alyssa F. J. van den Boom、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04292

  日期：2023.2.10

  Sulfonamides have many important biological applications, yet their synthesis often involves long reaction times under dry and non-ambient conditions. Here we report the synthesis of a large range of sulfonamides at room temperature using 4-nitrophenyl benzylsulfonate as a starting material. Sulfonamides were prepared from a wide range of aliphatic, linear, and cyclic amines, anilines, and N-methylanilines

  磺酰胺具有许多重要的生物应用，但其合成通常需要在干燥和非环境条件下进行较长的反应时间。在这里，我们报道了使用 4-硝基苯基苄基磺酸盐作为起始材料在室温下合成多种磺酰胺。磺酰胺由多种脂肪族、直链和环状胺、苯胺和N-甲基苯胺制备。这里观察到的产率和反应时间与之前报道的相当或更好，确立了硫酚盐交换作为可行的替代方案。
• Synthesis of Nitrobenzophenones from Nitro-α-Sulfonyldiphenylmethane Derivatives
  作者：Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1080/00397919708004814

  日期：1997.1.1

  alpha-Sulfonyl nitrodiphenylmethane derivatives undergo an autoxidation to nitrobenzophenones in the presence of solid K2CO3 and tetrabutylammonium bromide in dimethoxyethane in good yields.