3,3-Dimethyl-6-phenyl-4-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 820209-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-6-phenyl-4-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-phenyl-4-propan-2-yl-4H-pyran-2-one
• CAS: 820209-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: WCWZLWFHUDHRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 、 trimethyl{(2-methyl-1-phenoxyprop-1-en-1-yl)oxy}silane 在 tetrabutylammonium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3,3-Dimethyl-6-phenyl-4-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization

  摘要：

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1454

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-ones by Chiral Quaternary Ammonium Phenoxide-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.56

  日期：2006.1

  Chiral quaternary ammonium phenoxides derived from cinchona alkaloids were easily synthesized and were effectively employed in the tandem Michael addition and lactonization between α,β-unsaturated ketones and a silyl enolate derived from phenyl isobutyrate, and optically active 3,4-dihydropyran-2-ones were afforded in high yields with high enantiomeric excesses.

  从金鸡纳生物碱中提取的手性季铵苯氧基化合物很容易合成，并被有效地用于α,β-不饱和酮和异丁酸苯酯的硅烯酸酯之间的串联迈克尔加成和内酯化反应，以高产率和高对映体过量获得了具有光学活性的 3,4-二氢吡喃-2-酮。
• An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyran-2-one Derivatives by Lewis Base-catalyzed Tandem Michael Addition and Lactonization
  作者：Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1454

  日期：2004.11

  A convenient one-pot preparation of 3,4-dihydropyran-2-one derivatives by Michael addition of silyl enolate derived from phenyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide was developed. In this catalytic cycle, 3,4-dihydropyran-2-ones were produced in good to excellent yields via intramolecular cyclization of in situ formed Michael-adducts.

  在路易斯碱催化剂（如四丁基氧化铵）的作用下，开发了一种简便的单锅制备 3,4-二氢吡喃-2-酮衍生物的方法，该方法是通过苯基酯衍生的硅烷基烯醇与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成。在这一催化循环中，通过原位形成的迈克尔加成物的分子内环化，3,4-二氢吡喃-2-酮以良好至极佳的收率生成。