3-(1-hydroxycyclohexyl)-6-methylisoindolin-1-one | 1225638-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclohexyl)-6-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(1-Hydroxycyclohexyl)-6-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one；3-(1-hydroxycyclohexyl)-6-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1225638-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ARYPYWYLXNSJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-3-(4-甲基苄基)脲 、 环己酮 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(1-hydroxycyclohexyl)-6-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas

  摘要：

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。

  DOI：

  10.1039/b926983e

文献信息

• One-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation and substitution of N′-benzyl-N,N-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1039/b926983e

  日期：——

  Lithiation of various N′-benzyl-N,N-dimethylureas with t-BuLi (3.3 mole equivalents) in anhydrous THF at 0 °C followed by reactions with various electrophiles afforded the corresponding 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在 0 °C 的无水四氢呋喃中，用 t-BuLi（3.3 摩尔当量）锂化各种 Nâ²-苄基-N,N-二甲基脲，然后与各种亲电物反应，以高产率获得了相应的 3-取代异吲哚啉-1-酮。
• A simple and convenient one-pot synthesis of substituted isoindolin-1-ones via lithiation, substitution and cyclization of <i>N'</i>-benzyl-<i>N,N</i>-dimethylureas
  作者：Keith Smith、Gamal A El-Hiti、Amany S Hegazy、Benson Kariuki

  DOI：10.3762/bjoc.7.142

  日期：——

  Lithiation of N'-benzyl-N,N-dimethylurea and its substituted derivatives with t-BuLi (3.3 equiv) in anhydrous THF at 0 °C followed by reaction with various electrophiles afforded a range of 3-substituted isoindolin-1-ones in high yields.

  在无水THF中，将N'-苄基-N,N-二甲基脲及其取代衍生物与t-BuLi（3.3当量）锂化，然后与各种亲电试剂反应，可以得到高产率的3-取代异吲哚啉酮。