p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galacopyranoside | 102717-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galacopyranoside
• CAS: 102717-09-9
• 化学式: C₆₂H₅₀BrNO₂₀
• 分子量: 1208.98
• InChiKey: DWWNQBBJWCJZGT-SPUBVJNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  264.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galacopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 p-nitrophenyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-bromoacetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galacopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0