(3S,6R)-1-(o-Azidobenzoyl)-3-methyl-6-(3-indolylmethyl)-2,5-piperazinedione | 374114-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-1-(o-Azidobenzoyl)-3-methyl-6-(3-indolylmethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3S,6R)-1-(2-azidobenzoyl)-6-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 374114-86-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₃
• 分子量: 402.412
• InChiKey: TVWWJNMWIMRBEO-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-1-(o-Azidobenzoyl)-3-methyl-6-(3-indolylmethyl)-2,5-piperazinedione 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(1S,4R)-4-[(1H-indol-3-yl)methyl]-1-methyl-1,2-dihydro-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,6R)-1-(o-Azidobenzoyl)-3-methyl-6-(3-indolylmethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785