9b-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-2,3a-dihydro-1H-benzo[e][1]benzofuran | 417707-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 9b-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-2,3a-dihydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
• CAS: 417707-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: ZXHDCYOEHDAOMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-2,3a-dihydro-1H-benzo[e][1]benzofuran 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-[2-[3-(2-Methoxyethoxy)phenyl]naphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型[2 + 2]光环加成诱导的双发色萘系间苯二酚醚的重排。

  摘要：

  描述了萘系间苯二酚醚的顺序光环加成-重排反应的第一个实例。在存在/不存在少量酸的情况下，辐照具有萘和间苯二酚醚部分的双发色芳族化合物，得到相应的环加成重排产物。通过量子产率的确定，稳态荧光光谱研究和荧光寿命测量，阐明了这种新颖的光诱导多步反应的机理，涉及最初的分子内激基复合物形成，然后是两者之间的分子内[2 + 2]光环加成反应。芳环和随后的环丁烷衍生物的酸催化的骨架重排，从而产生最终产物。

  DOI：

  10.1021/jo011143m
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[3-(2-Methoxyethoxy)phenoxy]ethyl]naphthalene 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到9b-[3-(2-methoxyethoxy)phenyl]-2,3a-dihydro-1H-benzo[e][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  萘与间苯二酚部分之间的分子内[2 + 2]光环加成反应诱导的芳族化合物的新光化学重排和挤出反应

  摘要：

  萘和间苯二甲酰基部分之间的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行酸催化的重排，从而生成三环四氢呋喃衍生物。当在300nm下进行照射时，反应是有效的。首次观察到三环四氢呋喃衍生物在254 nm照射时，RCOCH 3（R = H或烷基）片段从四氢呋喃环中挤出。反应速率和产率取决于取代模式。特别地，在不同的非对映异构体的情况下，测量到明显不同的量子产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00902-x