2-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-(Z)-prop-2-enenitrile | 99337-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-(Z)-prop-2-enenitrile
• CAS: 99337-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: CRSDLOLDICKRGV-ZRDIBKRKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-乙炔基苯甲醚 在 palladium dichloride 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)-(Z)-prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三甲基甲硅烷基氰化物加成到芳基乙炔中

  摘要：

  芳基乙炔与三甲基甲硅烷基氰化物（1）在钯配合物存在下的反应导致（1）跨碳-碳三键并具有较高的区域和立体选择性，从而生成β-氰基-β-芳基烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/c39850000838

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Nickel-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkynes
  作者：Julia C. Reisenbauer、Patrick Finkelstein、Marc-Olivier Ebert、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.3c02977

  日期：2023.9.1

  cleavage step. In this work, in-depth kinetic and computational studies using alkynes as substrates were used to elucidate the overall reaction mechanism of this transfer hydrocyanation, with a particular focus on the activation of the C(sp3)–CN bond to generate the active H–Ni–CN transfer hydrocyanation catalyst. Comparisons of experimentally and computationally derived 13C kinetic isotope effect data support

  最近，通过在镍和路易斯酸共催化下使用HCN供体试剂，实现了实验室规模的无HCN转移氢氰化反应。最近，基于丙二腈的 HCN 供体试剂被证明在没有路易斯酸的情况下通过镍催化剂进行 C(sp 3 )–CN 键活化。然而，对具有挑战性的 C(sp 3 )–CN 键断裂步骤缺乏详细的机制理解。在这项工作中，使用炔烃作为底物进行了深入的动力学和计算研究，以阐明这种转移氢氰化的整体反应机制，特别关注 C(sp 3 )–CN 键的活化以产生活性H –Ni–CN转移氢氰化催化剂。实验和计算得出的13 C 动力学同位素效应数据的比较支持镍催化剂直接氧化加成机制到 C(sp 3 )–CN 键中，这是通过第二个腈基与镍催化剂的配位促进的。
• Palladium- and nickel-catalyzed reaction of trimethylsilyl cyanide with acetylenes. Addition of trimethylsilyl cyanide to the carbon-carbon triple bonds
  作者：Naoto Chatani、Takumi Takeyasu、Nobuhiko Horiuchi、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1021/jo00250a023

  日期：1988.7