4-hydroxy-3-(2-[2]pyridyl-ethyl)-coumarin | 19394-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-[2]pyridyl-ethyl)-coumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-[2]pyridyl-aethyl)-cumarin
• CAS: 19394-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XSAHLTSUCBPJQT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-[2]pyridyl-ethyl)-coumarin 在 硫酸 、 铂 作用下， 生成 4-hydroxy-3-(2-[2]piperidyl-ethyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Curariform Activity and Chemical Structure. VIII. Lactones Derived from Quinolizidine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a049
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 4-羟基香豆素 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到4-hydroxy-3-(2-[2]pyridyl-ethyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  华法林类似物的合成：烯基取代的 N-杂环与 4-羟基香豆素和相关底物的共轭加成反应。

  摘要：

  我们开发了一种将 4-羟基香豆素迈克尔加成到乙烯基取代的 N-杂环中的方法。该化学也适用于硫代香豆素和喹啉酮。提出了一种机制，涉及对质子化 N-杂环的乙烯基进行亲核攻击。

  DOI：

  10.1039/d3ra00251a

文献信息

• Divergent Photosensitizer Controlled Reactions of 4‐Hydroxycoumarins and Unactivated Olefins: Hydroarylation and Subsequent [2+2] Cycloaddition
  作者：Rui Chang、Yubing Pang、Juntao Ye

  DOI：10.1002/anie.202309897

  日期：2023.11.6

  converted into electrophilic carbon radicals via photocatalytic arene oxidation, allowing for hydroarylation of unactivated and electron-rich olefins. Moreover, by tuning the photocatalyst (PC), structurally complex cyclobutane-fused pentacyclic products were constructed in a single step via a cascade of hydroarylation and [2+2] cycloaddition.

  亲核4-羟基香豆素通过光催化芳烃氧化转化为亲电子碳自由基，从而允许未活化且富含电子的烯烃进行加氢芳基化。此外，通过调整光催化剂（PC），通过一系列加氢芳基化和[2+2]环加成一步构建了结构复杂的环丁烷稠合五环产物。