(2R,3R,4S)-2-C-(2-benzyloxyethyl)-3-formyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal | 108470-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-C-(2-benzyloxyethyl)-3-formyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal
• CAS: 108470-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: BYJUMRNPJXWFTM-NGYIFUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-C-(2-benzyloxyethyl)-3-formyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,5S,6S)-2-benzyloxyethyl-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-6-<2-(4-methoxybenzyloxy)-1(S)-methylethyl>-3-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2R,3R,4S)-2-C-(2-benzyloxyethyl)-3-formyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209

文献信息

• Total synthesis of tylonolide, the aglycone of the 16-membered ring macrolide tylosin, from D-glucose. Selective application of MPM and DMPM protecting groups for hydroxy functions
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84872-8

  日期：1986.1

  Segments i (C11–C17) and ii (C1–C10), synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups, were esterified and cyclized to the 16-membered enone, which was readily converted to tylonolide, the aglycone of tylosin.

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。