1,3-Bis-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol | 125471-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-Bis-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-hydroxypropoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 125471-67-2
• 化学式: C₅₅H₇₆O₃₇
• 分子量: 1329.19
• InChiKey: OHCKHBVCCZZBPY-PVWQWKDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  462.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.6%的产率得到1,3-di-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-1,3-bis-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,3-Bis-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  1-O-β-乳糖苷-（R，S）-甘油和1,3-二-O-β-乳糖苷甘油的合成与表征

  摘要：

  摘要通过三种方法合成了1- O-β-乳糖基-（R，S）-甘油：（a）通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的八-O-乙酰基-β-乳糖（ 11）〜0.5摩尔当量。在氰化汞（II）存在的情况下，通过将4与等摩尔量的七-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（12）偶合，制得2-O-苄基甘油（4），（b），产率约34％ （c）在氰化汞（II）存在下，通过偶合等摩尔量的12和1,2-二-O-苄基-（R，S）-甘油进行偶联，收率约为50％通过去除封闭基团。通过方法（a）通过将11与约0.5摩尔当量的4偶合，以21％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖苷甘油，通过将12与约0.5摩尔的偶合，以38％的产率制备1,3-二-O-β-乳糖基甘油。 -equiv。的方法4（b）中，然后去除封闭基团。通过高分辨率的二维1 Hn.mr光谱技术确定了乳糖单元和甘油残基之间糖苷键的构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84126-6

文献信息

• Synthesis and characterization of 2-O-β-lactosylglycerol, 1,2-di-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerols, and 1,2,3-tri-O-β-lactosylglycerol
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89041-d

  日期：1991.10

  3-di-O-benzyl-2-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-beta-lactosyl)glyc erol (70%), which was converted into 2-O-beta-lactosylglycerol. 1,2-Di-O-beta-lactosyl-(R,S)-glycerols were obtained by way of the coupling of 5 to either 1-O-benzyl-(R,S)-glycerol or 1-O-benzyl-2-O-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-beta-lactosyl)-(R,S)-gl ycerols. The most efficient route to 1,2, 3-tri-O-beta-lactosylglycerol (17) involved

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α-乳糖苷溴化物（5）与1,3-二-O-苄基甘油在汞存在下的反应（ II）在苯-硝基甲烷中的氰化物得到1,3-二-O-苄基-2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-β-乳糖苷）甘油（70％），将其转化为2-O-β-乳糖基甘油。通过将5与1-O-苄基-（R，S）-甘油或1-O-苄基-偶合，得到1,2-二-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油。 2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-β-乳糖苷）-（R，S）-gl甘油 制备1,2，3-tri-O-β-乳糖苷甘油（17）的最有效途径涉及2-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-hepta-O的治疗3 mol的-乙酰基-β-乳糖苷）甘油 当量 5个残基，然后除去封闭基团，得到17个（47％）。
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 203-218
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——