(3R)-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-1-nitro-4-methylpentane | 1445443-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-1-nitro-4-methylpentane
• CAS: 1445443-94-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 262.306
• InChiKey: UDLRSTADHQEQDS-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-1-nitro-4-methylpentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 叔丁氧羰基-β-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 potassium fluoride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (3R)-tert-butyloxycarbonyl-2-hydroxy-1-nitro-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344