(2Z)-ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate | 109390-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl cis-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 109390-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DFWYJUDLENYBAJ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2Z)-ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(Formyloxy)-4-hept-2(Z)-enedioic acid 1-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of cyclic enol ethers: an efficient strategy to aldol and homoaldol compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a045
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 、 重氮乙酸乙酯 在 (+)-[(BINAP)Re(O)Cl₃] 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2Z)-ethyl 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 、 ethyl trans-3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [（BINAP）Re（O）Cl 3 ]作为手性α-取代脂肪族醛的烯化反应的有效催化剂

  摘要：

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

文献信息

• Intramolecular cyclopropanation of enol ethers: synthetic approach to medium-sized carbocycles
  作者：Julian Adams、Richard Frenette、Michel Belley、Filipe Chibante、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00252a020

  日期：1987.9

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-diazo oxo alkyl]-2 dihydro-3,4 pyrannes; Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide

  Etude de la cyclopropanation (via des carbenes) d'[ω-重氮氧代烷基]-2 二氢-3,4 吡喃；Obtention de cetones oxatricycliques qui conduisent a de nouveaux carbocycles a 6, 7, 8 ou 9 chainons par traitement en milieu acide
• ADAMS, JULIAN;FRENETTE, RICHARD;BELLEY, MICHEL;CHIBANTE, FILIPE;SPRINGER,+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5432-5437
  作者：ADAMS, JULIAN、FRENETTE, RICHARD、BELLEY, MICHEL、CHIBANTE, FILIPE、SPRINGER,+

  DOI：——

  日期：——
• Ozonolysis of cyclic enol ethers: an efficient strategy to aldol and homoaldol compounds
  作者：Stephan Hillers、Anja Niklaus、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo00063a045

  日期：1993.5
• [(BINAP)Re(O)Cl3] as an efficient catalyst for olefination of chiral α-substituted aliphatic aldehydes
  作者：Daniel Strand、Tobias Rein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.06.008

  日期：2010.9

  A convenient one-pot preparation of [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) is described. This complex was demonstrated to be an efficient catalyst for the olefination of aldehydes by reaction with α-diazo esters, with essentially quantitative yields and up to 98:2 geometric selectivity. The potential for using enantiopure [(BINAP)Re(O)Cl3] (6) to promote an asymmetric kinetic resolution of racemic α-stereogenic aldehydes

  描述了一种方便的一锅制备[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）。该络合物被证明是通过与α-重氮酯反应进行醛的烯化反应的有效催化剂，具有基本定量的产率和高达98：2的几何选择性。研究了使用对映纯[（BINAP）Re（O）Cl 3 ]（6）促进外消旋α-立体异构醛的不对称动力学拆分的潜力，但未观察到对映异构。对照实验表明，选择性的缺乏是由于叶立德的原位形成，这解释了在非金属相关的反应途径中产物的形成。