[(2R,3S,6S)-6-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate | 1033083-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-6-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1033083-22-5
• 化学式: C₄₆H₅₃O₁₂P
• 分子量: 828.893
• InChiKey: APQRRNMTIQRWQF-BJIUYEBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one 、 sodium;[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanolate 、 乙酸酐 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到[(2R,3S,6S)-6-[[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过D-半乳糖衍生的烯酮的立体选择性oxa-Michael加成合成新的2-膦酰基-α-D-糖苷衍生物。

  摘要：

  描述了通过立体选择性的oxa-Michael加成至衍生自D-半乳糖并含有膦酸酯基团的烯酮的新的2-膦酰基-α-D-糖苷衍生物的合成。串联乙酰化阻止了不稳定的烯醇中间体的逆转-迈克尔反应。通过NOESY实验建立了加成产物的立体化学，并通过分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）计算进行了解释。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.009